Due ragazzi, durante la notte, con tanto di videocamere, si addentrano nel territorio di Mystic Falls nonostante l'accesso sia vietato, poi arrivano Mary Louise e Nora che li aggrediscono, sopraggiunge Matt che cerca di proteggerli ma le due eretiche lo aggrediscono facendogli perdere i sensi; infine uccidono i due ragazzi. Stefan è in auto ma Beau gli sbarra la strada, poi arriva Lily che lo informa che Malcolm è morto, e dato che lei è certa del fatto che i suoi figli abbiano a che fare con la sua morte, gli rivela che come rappresaglia ha fatto rapire Caroline. Quest'ultima è ancora prigioniera nella casa dei Salvatore e viene legata con delle corde imbevute di verbena, controllata da Enzo; la ragazza riesce a scappare ma Nora e Mary Louise la ricatturano prima che lei possa uscire dalla tenuta. Caroline, di nuovo prigioniera, viene sottoposta alle sevizie di Mary Louise, ma Valerie che apparentemente sembra essere abbastanza gentile, decide di aiutarla evocando su di lei un incantesimo: la pelle di Caroline sarà come verbena per tutti i vampiri, quindi Mary Louise non potrà toccarla. Alaric fa vedere a Bonnie la Pietra della Fenice, un oggetto magico che lui ha rubato durante la sua vacanza insieme a lei e Damon, in un museo marittimo a New York, sembra che abbia il potere di far risorgere i morti, quindi le chiede di esaminarlo. Bonnie afferma che la pietra è animata da un potere malvagio, quindi gli suggerisce di distruggerla. Intanto Damon e Stefan, che si sono trasferiti nella dimora dei Lockwood, si confrontano e Damon confessa di aver ucciso lui Malcolm, quindi va da Lily per ammettere la sua colpa, ma si accorge di non poter più entrare nella sua dimora dato che l'atto di proprietà è passato a un'altra persona, ovvero Matt; infatti quando Mary Loiuse e Nora gli avevano fatto perdere i sensi lo avevano ripulito dalla verbena e con la compulsione lo hanno costretto a firmare l'atto di proprietà. Damon e Stefan elaborano un piano per salvare Caroline: dato che la loro tenuta è stata intestata a Matt, Bonnie si offre di fermare, grazie alla magia, il cuore di Matt per sei minuti al massimo, così in quel lasso di tempo i fratelli Salvatore potranno entrare e uscire dalla loro tenuta e salvare Caroline. La strega pronuncia l'incantesimo e sviene poco dopo, dato che la sua mente viene sconvolta a causa delle visioni provocate dalla Pietra della Fenice, che è ancora in mano di Alaric: è quello il cimelio che Lily sta cercando; prima della scadenza dei sei minuti Bonnie si riprende e risveglia Matt. Damon cerca di entrare in casa ma Enzo lo informa che Lily, Nora, Valerie, Mary Loiuse e Beau sono andati al cimitero per riporre le ceneri di Malcolm nella cripta dove Elena, ancora addormentata, sta riposando, quindi decide di raggiungerli. Stefan, dopo essere entrato nella tenuta, riesce a raggiungere Caroline, e comprende che non può toccarla a causa dell'incantesimo di Valerie; inoltre Enzo ha fatto sì che Lucy, la donna delle pulizie della tenuta dei Salvatore, che lavora sotto il soggiogamento di Lily e degli Eretici, sia la nuova proprietaria della tenuta. Damon va alla cripta e vede che il corpo di Elena è sparito, infatti anche se la cripta era protetta dall'incantesimo di Bonnie gli Eretici sono riusciti a entrarvi assorbendo la magia dell'incantesimo con i loro poteri. Damon si confronta con Lily e gli Eretici: la madre di Damon gli dice che per lei Malcolm era come un figlio, inoltre impone a Damon l'obbligo di lasciare per sempre la città. Nel mentre Alaric decide di distruggere la Pietra della Fenice immergendola nell'acido, ma non trova il coraggio di farlo essendo quell'oggetto l'unica speranza di riavere indietro Jo, quindi si reca all'obitorio e testa la Pietra della Fenice su un cadavere qualunque, che riapre gli occhi anche se per pochi secondi. Damon informa Stefan che andrà via da Mystic Falls, ma non intende arrendersi, lui vuole solo far credere a Lily di aver vinto, infatti Damon ha capito che l'unico modo per sconfiggere sua madre e gli Eretici è quello di metterli gli uni contro gli altri, facendo tenere presente a Stefan che di fatto gli Eretici liberati da Kai erano sei, mentre ora che Malcolm è morto sono in cinque, però in città ne sono presenti solo quattro, ragion per cui ne manca uno all'appello (Oscar); il suo piano è infatti quello di trovarlo. Lily permette a Enzo di vivere con loro nella tenuta dei Salvatore avendo dato prova della sua fedeltà dicendogli che lo considera un figlio; Enzo però le fa capire che lui è innamorato di lei. Caroline, ancora costretta a rimanere prigioniera di Lily e degli Eretici, ha una conversazione con Nora la quale le dà una copia del diario di Stefan del mondo prigione del 1903, di proprietà di Valerie. Le pagine scritte da Stefan risalgono al periodo in cui era ancora umano; Caroline apprende che Stefan conobbe Valerie in quel periodo e lui la descriveva come la ragazza più bella che avesse mai visto.
Tre anni nel futuro: Caroline lavora presso una stazione TV a Dallas, in Texas; il suo assistente la informa che il suo fidanzato l'ha chiamata perché sta pianificando una gita verso Mystic Falls. Caroline trova che questo sia strano dato che non hanno più il permesso di mettere piede lì; in un secondo momento, il suo assistente la informa di aver ricevuto un'altra chiamata, stavolta di Stefan, e questo fa arrabbiare Caroline, che gli ordina di non accettare più le sue chiamate né di pronunciare ancora quel nome. Improvvisamente, i due vengono attaccati dalla stessa misteriosa persona che sta dando la caccia a Stefan, la quale uccide l'assistente di Caroline, mentre quest'ultima perde i sensi.
