Anna rifiuta di trasformare Jeremy in un vampiro. Intanto, a casa di Pearl i vampiri vogliono scoprire chi stia prendendo la verbena che impedisce loro di nutrirsi.
Mentre Caroline sta andando a una festa, la sua auto si ferma nel bosco e, cercando un posto dove ci sia campo, cade da un dirupo, scoprendo il corpo seppellito di Vicki. Avvisa quindi la famiglia e gli amici della ragazza. Jeremy, sconvolto, decide di buttare via tutto ciò che riguarda la ragazza. Anna capisce quindi che la vera ragione per cui voleva essere trasformato era restare per sempre assieme a Vicki.
Damon, Stefan ed Elena cercano di elaborare un piano per sconfiggere la nuova armata di non-morti: Stefan esce da solo per cacciare e bere il sangue di qualche animale poiché la visita dei due vampiri della sera prima lo aveva indebolito, ma viene catturato. Capendo che si trova a casa di Pearl, Damon vi si dirige per salvarlo, ma, non essendo stato invitato ad entrare, deve assistere impotente alla tortura del fratello. Lui ed Elena chiedono quindi aiuto ad Alaric, con la promessa che Pearl lo aiuterà a trovare sua moglie Isobel, e riescono a salvare Stefan. Il vampiro, però, è in fin di vita ed Elena gli fa bere un po' del suo sangue per farlo ristabilire. Dopo essersi salutati, Damon si dirige al bar per parlare con Alaric e, quando torna indietro, trova Stefan intento a nutrirsi di sangue umano.
