Il giorno del diploma è arrivato e Kol raduna tutte le creature soprannaturali vittime dei massacri. Stefan e Lexi cercano di passare il poco tempo che gli resta divertendosi, ma Damon non è della stessa idea e vuole scoprire cosa è andato storto durante il rito per alzare il velo. Sheila convince Bonnie a diplomarsi e a dire addio ai suoi amici. Elena riceve una telefonata di Connor che la minaccia di uccidere tutti coloro che si trovano al Grill, se non gli verranno consegnati Silas e la cura. Nel frattempo, Alexander ha imprigionato Matt su un ordigno esplosivo. Vaughn si presenta da Damon per avere la cura e gli spara, ma Stefan gli strappa il cuore.
Alaric, intanto, si reca al Grill dove riesce a condurre Connor all'esterno del locale prima che il cacciatore si faccia saltare in aria, in questo modo Connor muore per la seconda volta. Katherine minaccia Bonnie di uccidere Elena se non riceverà l'immortalità che le era stata promessa. A casa Salvatore, Damon consegna ad Elena la cura dicendole di prenderla ma lei si rifiuta, rivelando così che non è più asservita al vampiro. Mentre discutono, Elena capisce che Damon è stato colpito da un proiettile intriso di veleno di licantropo e Jeremy gli propone di prendere la cura. Damon, però, è contrario: da allora la cura a Vaughn, ritornato nuovamente in vita a causa del fatto che il velo non è stato ancora rialzato, e lo porta alla cava, nelle cui acque profonde ha gettato Silas, ma il cacciatore non gli crede. Con uno stratagemma, Rebekah riesce a prendere il posto di Matt sopra l'ordigno, baciandolo, e dopo averlo fatto allontanare fugge lasciando esplodere la bomba, Alexander muore nell'esplosione.
Bonnie, Caroline, Matt, Elena e Stefan si recano alla consegna dei diplomi, dove la strega riceve la visita di Kol che la minaccia di far uccidere i suoi amici se il velo non sarà calato del tutto. Nel frattempo, Alaric uccide Vaugh salvando Damon, ma non riesce a fargli prendere la cura, così Caroline cerca di contattare Klaus per guarire l'amico. Le streghe resuscitate attaccano Caroline, Elena e Stefan, che vengono prontamente salvati dall'intervento di Klaus. Elena consegna la cura a Stefan, che però gliela restituisce, mentre Klaus, come regalo per il diploma, dice a Caroline che Tyler potrà tornare in città. Rebekah offre a Matt la possibilità di trascorrere l'estate con lei viaggiando per il mondo, il ragazzo accetta facendo tener presente all'Originale che una volta finita la vacanza, entrambi dovranno andare avanti per le loro rispettive strade. Elena confessa a Damon di essere innamorata di lui, nonostante i suoi difetti, e i due si baciano, mentre Stefan ascolta tutto, Lexi rimane vicino all'amico. Bonnie rialza il velo facendo scomparire tutti i fantasmi, Jeremy le dice addio baciando la strega, ma l'incantesimo che aveva fatto prima di morire, però, funziona e Jeremy torna in vita, accorgendosi poi che Bonnie è ora un fantasma.
A scuola, Elena e Katherine si scontrano, e la prima fa ingoiare la cura a Katherine, ritrasformandola in umana. Stefan va a gettare la cassaforte che contiene Silas nelle acque della cava, ma aprendola scopre che l'immortale non c'è più. Silas si presenta davanti a lui con l'aspetto di Elena, rivelandogli di aver creato lui l'incantesimo dell'immortalità, e che la natura ha ristabilito l'equilibrio creando un suo doppelgänger che potesse morire, ovvero lo stesso Stefan. Silas riprende il suo vero aspetto, identico a quello di Stefan, e rinchiude quest'ultimo nella cassaforte, per poi gettarla nel lago della cava.
