Tripp attraversa i confini di Mystic Falls con il suo furgone, con dentro Ivy e altri vampiri, e, a causa della magia dei Viaggiatori, la ragazza muore tornando a essere una ragazza con il collo spezzato, dato che è in questo modo che Enzo l'aveva uccisa. Intanto Stefan abbraccia Damon, ricomparso di fronte ai suoi occhi. Stefan chiede al fratello come sia possibile che sia di nuovo lì. Damon gli racconta tutto, ma prega Stefan di non rivelare che Bonnie fosse intrappolata con lui nel mondo soprannaturale, per non far soffrire le sue amiche. Il suo desiderio più grande è di rivedere Elena, ma il vampiro scopre da Stefan che Elena ha subito il soggiogamento di Alaric. Quando si diffonde la notizia del ritorno di Damon, Elena comincia ad evitarlo, non provando alcun sentimento per lui. Alaric la prega di far sì che i suoi ricordi ritornino, ma lei rifiuta facendosi promettere che sarà solo quando lei lo vorrà che Alaric annullerà la compulsione. L'uomo accetta e le chiede di indagare sul perché Jo non possa essere soggiogata, i due ipotizzano che probabilmente lei è una strega dato che solo loro sono immuni alla compulsione. Matt avverte Caroline e Alaric del rapimento di Enzo e i tre decidono di salvarlo. Collabora anche Stefan, anche se è a causa sua se si trovano in questa situazione, perché la vita di tutti gli amici è in pericolo, Stefan vuole salvare Enzo solo perché lui e Damon sono amici. Sarah entra nell'ufficio di Tripp per trovare informazioni su suo padre, e lì vede Matt, anch'egli entrato di nascosto. I due trovano il cellulare di Ivy, sul quale è registrato come ultima chiamata il numero di Caroline: Matt capisce che Tripp sa che la ragazza è un vampiro. Il giovane Donovan dice a Sarah di allontanarsi da Mystic Falls, spiegandole che i fratelli Salvatore ancora in vita sono due vampiri e che quindi non troverà la famiglia che ha sempre voluto. Jeremy incontra Damon e gli chiede di Bonnie, ma Damon preferisce continuare a mentire dicendo al giovane Gilbert che Bonnie ha trovato la pace. All'ospedale, Elena pedina Jo, che non sta assumendo verbena. Il medico, notandola, la informa di essere a conoscenza del fatto che lei e Alaric sono vampiri, dato che Liam l'aveva informata della miracolosa guarigione della ragazza ferita alla festa. Elena si rende conto che se non è la verbena a renderla immune alla compulsione allora Jo deve essere una strega: la donna non risponde alla sua supposizione, se lei stessa non farà domande allora Elena dovrà fare altrettanto. Damon è in camera di Elena e Caroline, la sua ex lo chiama per dargli appuntamento proprio nella sua stanza. Mentre si trova lì, però, viene rapito da Tripp, che era lì per Caroline, e dopo avergli iniettato della verbena lo conduce nel suo furgone assieme ad Enzo. Alaric e Stefan si mettono subito sulle tracce dell'auto di Tripp, fermandosi proprio sul confine di Mystic Falls. Anche Elena e Caroline bloccano un'altra strada che conduce a Mystic Falls. Elena dice all'amica, mentre aspettano, che ha deciso di riprendersi tutti i suoi ricordi legati a Damon. Alaric parla con Stefan dicendogli che la vera ragione per cui ha cercato un modo per riportare indietro Damon non era legata alla loro amicizia, ma soltanto per distrarsi dal suo problema nell'adattarsi alla sua nuova natura di vampiro, perché lui ormai si considera solo un mostro. Tripp arriva seguendo la strada bloccata da Stefan e Alaric. Quest'ultimo fa fermare Tripp facendogli credere che la sua auto ha dei problemi, e che quindi ha bisogno di aiuto, ma poi aggredisce Tripp, il quale fa partire il furgone che attraversa il confine di Mystic Falls ribaltandosi, portando con sé Alaric. Stefan decide di oltrepassare il confine per salvare il fratello appena ritrovato e Enzo. I tre anche se feriti riescono a salvarsi, ma Alaric è rimasto nella città. Improvvisamente interviene Jo, che aveva seguito Alaric, e invece di spostarlo cerca di arrestare la sua emorragia. Alaric rischia di fare la stessa fine di Ivy, infatti la ferita da pugnale di Esther (col la quale in principio era morto) si riapre, ma Jo arresta l'emorragia e riesce a salvare Alaric, facendolo ritornare umano. Alaric e Elena parlano al cellulare, l'uomo è dispiaciuto per lei perché ora che è umano non potrà più restituire alla vampira i suoi ricordi, comunque Elena è felice per lui dato che sapeva quanto Alaric odiasse essere un Originale. Alaric ringrazia Jo per avergli restituito la sua vita. Stefan parla con Caroline per scusarsi con lei, ma la ragazza non vuole nemmeno sentirlo, non riuscendo a perdonarlo per il modo orribile in cui l'ha trattata. A fine episodio Damon e Elena hanno finalmente modo di rivedersi.
