Elena è al bar universitario insieme a Stefan che prova a distrarla da Damon e ad aiutarla nello studio quando all'improvviso arriva Enzo che annuncia di aver scoperto che Maggie è stata uccisa nel 1960 ed è convinto che sia stato proprio Stefan. Damon nel frattempo va a casa di Matt e Jeremy per avere il pugnale per liberare la città dai Viaggiatori ma questi sono costretti a dirgli che non si trova. L'ultima volta era in possesso di Tyler e Damon deduce che sia stato catturato da Markos. Quest'ultimo intanto è intenzionato a spezzare la maledizione imposta dalle streghe annullando la magia dal mondo, a cominciare dal vampirismo dato che pure esso è un tipo di magia, e fa un esperimento: fa bere a Sloan il sangue di ibrido di Tyler, poi le taglia la gola ma Sloan si trasforma in un vampiro grazie al sangue di Tyler che circolava nel suo corpo. Enzo insiste, convinto che sia stato Stefan ad aver ucciso Maggie: ha soggiogato l'intero locale, legato Stefan ed Elena e minacciato Luke ma Stefan continua a dichiararsi innocente, poiché all'epoca non era uno squartatore. Allora Enzo gli fa sapere che la notte dell'assassinio di Maggie era la notte delle elezioni e a quel punto Stefan ricorda: attraverso dei flashback vediamo Stefan attaccare una donna e subito dopo incontrare Maggie che gli dice di conoscerlo e di star cercando il fratello per ucciderlo. Stefan rivela però di averla solo spaventata e non uccisa. Damon dopo aver saputo da Enzo che è insieme a suo fratello ed Elena e li tiene in ostaggio, chiede aiuto allo sceriffo per sapere chi ha ucciso la donna di Enzo scoprendo così di averla uccisa proprio lui. A quel punto li raggiunge e rivela la verità ad Enzo: attraverso dei flashback vediamo Damon incontrare Maggie e il tentativo di quest'ultima di attaccarlo: Maggie infatti voleva vendicare Enzo che credeva essere morto nell'incendio nel 1958. Ma Damon capì che era una donna della Augustine e la uccise staccandole la testa. Enzo scoperta la verità capisce di aver perso anche l'unica cosa che gli era rimasta, ovvero Damon, e decide di spegnere le sue emozioni: fa andar via tutte le persone soggiogate e inizia una lotta con Stefan e Damon ma Enzo ha la meglio e scappa via rapendo Elena. Sia Damon che Stefan vanno a cercarlo ma è quest'ultimo a trovarlo per primo e iniziano a lottare. Damon invece arriva poco dopo e trova Elena priva di sensi a terra e la porta via. Stefan ed Enzo continuano lo scontro ma Enzo gli fa capire che per vendicarsi non vuole uccidere Damon ma farsi uccidere da Stefan in modo che questo rovini il suo rapporto con il fratello ed è a quel punto che Stefan lo uccide. Elena si risveglia da sola. Damon infatti è andato via prima che si svegliasse, ma poco dopo arriva Stefan che le dice che Enzo è morto ma che non vuole farlo sapere a Damon e le chiede così di mantenere il segreto. Intanto Markos raggiunge il suo intento. Sloan dopo aver bevuto il sangue dei doppelgänger si rende conto di non essere più un vampira e di essere tornata umana, ma muore dato che la ferita da taglio con la quale è morta si è riaperta, infatti Markos annullando la magia del vampirismo ne ha annullato pure le conseguenze, e questo ha decretato pure la morte di Sloan in quanto era la magia del vampirismo a tenerla in vita: in questo modo Markos può annullare la magia a Mistyc Falls e spezzare la maledizione delle streghe. Stefan torna a casa e trova Damon: quest'ultimo gli dice che non ha intenzione di arrendersi con Enzo e che vuole aiutarlo nonostante Stefan tenti di dissuaderlo. Damon gli spiega infatti che quando era prigioniero tutte le volte che lui accusava Stefan per qualcosa, Enzo cercava di fargli cambiare idea, difendendo Stefan anche se non lo conosceva. Ma la conversazione è ascoltata dallo stesso Enzo, ora fantasma, che è li presente e annuncia che attuerà la sua vendetta.
