Kai semina terrore con la sua magia al matrimonio, con i suoi poteri spezza il collo a Stefan e Caroline, mentre Tyler è ferito gravemente, Elena stranamente ha perso i sensi, quindi Damon la porta in ospedale. Jo è morta, insieme ai bambini che aspettava, a causa della ferita da accoltellamento che Kai le ha inflitto, e Alaric piange disperato abbracciando il corpo senza vita della sua amata. Joshua e gli altri membri della congrega Gemini presenti al matrimonio decidono di sigillare Kai in un mondo prigione, ma lui si toglie la vita davanti agli occhi di suo padre, ed essendo Kai il leader della congrega Gemini, la sua vita è collegata a quella della congrega, dunque Joshua e tutti gli altri Gemini iniziano a morire. Liv, che a causa del suicidio del fratello è prossima alla morte, dà a Tyler il permesso di ucciderla, visto che morirà ugualmente, così Tyler riattiverà il gene della licantropia, e visto che questa è una notte di luna piena, lui diventerà un lupo e guarirà dalla ferita che lo sta uccidendo. Tyler e Liv si baciano dopo che si sono dichiarati amore reciproco, poi Tyler la uccide e inizia a trasformarsi in un lupo. Damon porta Elena in ospedale, ma stranamente lei non si risveglia. Intanto alla tenuta dei Salvatore Matt e Bonnie riprendono conoscenza e la strega non capisce perché Kai non l'abbia uccisa dato che ne aveva la possibilità. Kai, che prima di suicidarsi aveva messo in circolo nel suo corpo il sangue di Lily Salvatore, diventa un vampiro, completando la transizione bevendo un po' del sangue del defunto Joshua e, nonostante sia un vampiro, può usare la magia: infatti ora è un eretico. Alaric mette il corpo di Jo nel bagagliaio dell'auto, poi Kai si presenta davanti a lui; Alaric gli spara con la sua pistola, ma essendo ora Kai un vampiro, le pallottole non hanno alcun effetto su di lui. Poi arriva Tyler, che morde Kai e quest'ultimo allontana il licantropo con la sua magia. Bonnie e Matt trovano una videocamera che Kai ha lasciato per Bonnie dove le spiega che è scappato dal mondo prigione con l'ascendente; per attivarlo serviva il sangue di una Bennett: infatti lui ha usato il sangue calcificato di Qetsiyah, che si trovava nella versione analoga della tomba di Silas che risiedeva in quella dimensione, infatti Qetsiyah è un'antenata delle Bennett. Sempre nella registrazione Kai spiega a Bonnie di aver legato lei e Elena con un incantesimo: la giovane Gilbert dormirà senza risvegliarsi, non invecchiando, finché Bonnie vivrà. Solo quando Bonnie esalerà l'ultimo respiro Elena si risveglierà, e se cercheranno di sciogliere l'incantesimo le due amiche morirebbero all'istante. Kai va all'ospedale dove trova Damon, dicendogli le stesse cose che ha riferito a Bonnie nel video, infatti lui ha fatto tutto ciò solo per il gusto di mettere Damon nella condizione di dover scegliere: lasciare dormire Elena finché Bonnie non morirà, cosa che forse accadrà tra anni, o uccidere Bonnie e far risvegliare Elena ora. Matt consiglia a Bonnie di abbandonare Mystic Falls, perché Damon la ucciderà sicuramente se questo è necessario per far risvegliare Elena. Dopo aver lasciato l'ospedale, Kai va nel capanno dove si è tenuto il matrimonio di Jo e Alaric; lì incontra Bonnie la quale gli intima di sciogliere l'incantesimo che lega lei e Elena, ma Kai non può più farlo perché quando Kai si è suicidato per diventare un eretico, ha fatto sì che l'incantesimo diventasse permanente, inoltre il veleno di licantropo su di lui non ha alcun effetto perché anche la licantropia è una forma di magia, e lui può assorbire la magia dal veleno, rendendolo inefficace. Kai usa la magia per scaraventare Bonnie con violenza contro una parete, il polmone di Bonnie rischia di collassare, poi arriva Damon che decide di lasciarla morire, così Elena si risveglierà. Damon lascia una Bonnie morente da sola con Kai, ma in realtà Damon voleva solo far abbassare la guardia a Kai: infatti gli arriva alle spalle e lo uccide, decapitandolo, infine guarisce Bonnie con il suo sangue. Il mattino dopo Lily è ancora nel deposito magazzini insieme a Enzo; lei gli dice che quando era umana, sia come moglie che come madre, era infelice, ma gli Eretici la facevano sentire parte di una famiglia. Enzo la capisce perché in fondo è quello che vorrebbe pure lui, poi i due notano un edificio lì vicino che prima non si vedeva, infatti Kai l'aveva nascosto con la sua magia, ma ora che è morto è nuovamente visibile, all'interno ci sono gli Eretici, che Kai aveva portato via con sé dal mondo prigione. Dato che Elena non si risveglierà per molto tempo, almeno finché Bonnie non morirà, la giovane Bennett sigillerà il suo corpo all'interno della cripta dei Salvatore con un incantesimo, per proteggerla dato che se i vampiri sapessero che nel suo sangue circola la cura per l'immortalità, lei sarebbe un bersaglio facile. Tutti quanti gli dicono addio usando la manipolazione mentale:.Elena dice a Caroline di prendersi cura di tutti, e dice a Bonnie che è felice dato che per una volta è lei a sacrificarsi per la giovane strega. Poi arriva il turno di Matt, a cui esprime il suo orgoglio per la sua scelta di diventare un poliziotto e proteggere gli indifesi, poi saluta Alaric, consigliandogli di non combattere il dolore, ma di lasciarsi immergere in esso, e solo dopo potrà affrontarlo. Jeremy arriva in città e saluta pure lui Elena, il ragazzo preferisce non raccontarle che è un cacciatore, ma le dice che finalmente è felice perché ora sta facendo quello per cui sente di essere nato. Elena saluta anche Tyler dicendogli di abbandonare Mystic Falls, e di trovare la sua strada, ma soprattutto di smetterla di odiare la sua natura di lupo, perché fa parte di lui. Anche Stefan la saluta, Elena gli esprime il profondo affetto che nutre per lui. Infine è il turno di Damon, che proietta la strada, nello scenario notturno, in cui si conobbero, Damon le dice che l'aspetterà ma Elena non vuole questo, lei sostiene che sarebbe sbagliato, quindi gli fa promettere di vivere in pieno la sua vita in sua assenza, poi i due iniziano a ballare, e infine Damon si separa da lei. Stefan dice a Caroline di amarla, ma comprende che ora lei ha bisogno dei suo spazzi, ma le dice pure che lui sarà sempre lì ad aspettarla. L'episodio si conclude con un salto nel futuro, è passato diverso tempo da quando il corpo di Elena è stato sigillato nella cripta, Matt ora è un poliziotto e con la sua auto si aggira tra le strade di una Mystic Falls che stranamente è vittima del caos, mentre Damon, sulla torre dell'orologio, guarda tutto dall'alto.
