Katherine è prossima alla morte, intanto Elena e Damon soffrono ancora per la loro rottura, ma decidono di ubriacarsi con i loro amici per festeggiare la morte di Katherine ripensando alle cose orribili che ella ha fatto a loro. Intanto Nadia rapisce Matt rinchiudendolo nello stesso baule in cui Silas aveva segregato Stefan, minacciando di fargli del male nel caso non la aiutino a salvare la madre. Nadia porta Stefan e Elena in una vecchia abitazione e un gruppo di Viaggiatori preleva il loro sangue di doppelgänger, a cui loro sono interessati. Caroline cerca Matt nel bosco ma invece si ritrova davanti Klaus che rassicura la ragazza dicendole che ha trovato il giovane Donovan e che verrà soccorso, infatti Matt è stato salvato da Rebekah, i due sono molto felici di rivedersi. I Viaggiatori continuano a prelevare il sangue di Stefan e Elena, intanto i due discutono di come Katherine ha aiutato Stefan a superare il trauma di ciò che Silas gli ha fatto, Stefan consiglia a Elena di non arrendersi con Damon, i Viaggiatori alla fine li lasciano andare visto che hanno preso tutto il sangue necessario. Damon rimane vicino a Katherine e si diverte a torturarla con i suoi poteri mentali, facendole rivedere il giorno peggiore della sua vita, cioè quando Klaus trucidò la sua famiglia, Damon la odia per via del fatto che tutte le sue scelte sbagliate e il fatto che è diventato un assassino, sono state causate da lei e dal suo egoismo. Klaus confessa a Caroline che è tornato per godere sull'imminente morte di Katherine, ma Caroline lo fa desistere dicendogli che la ragazza Petrova ha ugualmente diritto a una morte serena, Klaus decide di accettare il suo consiglio; Klaus rivela alla ragazza che non tornerà mai più a Mystic Falls e che la lascerà in pace per sempre, ma vuole che lei gli riveli i suoi veri sentimenti, e in un momento di totale consapevolezza di ciò che vuol Caroline fa capire a Klaus che si sta costruendo un futuro di cui lui non può far parte, ma nonostante tutto bacia Klaus e i due fanno l'amore nel bosco. Damon rivede il primo incontro tra Stefan e Katherine nella sua mente, la ragazza confessa che fu amore a prima vista, il vampiro continua a torturarla facendole vedere le immagini di John Gilbert e di Jenna, morti per colpa sua, ma Nadia gli arriva alle spalle e gli spezza il collo. La figlia cerca di convincere la madre a pronunciare un incantesimo che le permetterà di sopravvivere trasferendosi nel corpo della figlia, ma lei si rifiuta dicendo che in cinquecento anni di egoismo è arrivato il momento di farla finita, inoltre le esprime il suo rammarico per averla abbandonata e che è contenta di averla conosciuta: dopo ciò Nadia se ne va. Stefan resta vicino a Katherine e cerca di farle passare dei bei momenti nella sua mente ritenendo che anche lei meriti la pace. Tutto il gruppo di amici, compreso Tyler, pensa a Katherine, Damon riflette con Stefan pensando che Elena è la cosa migliore della sua vita e che anche se lui non la merita forse dovrebbe cercare di ricostruire la loro relazione, Jeremy e Bonnie vedono gli spiriti di Vicki e Alaric, che gli chiedono di mandare i loro saluti a Matt e Damon. Elena rimane vicina a Katherine nei suoi ultimi momenti di vita, decidendo di perdonarla per tutte le cose che le ha fatto. Inoltre dicendole che in fondo la capisce e che lei non è nata malvagia, ma che è diventata così a causa delle brutte esperienze che ha dovuto affrontare, ma Katherine come sempre dà prova della sua natura malvagia e manipolatrice pronunciando l'incantesimo che Nadia aveva messo in piedi per salvarla, entrando nel corpo di Elena, poi Nadia e la viaggiatrice Mia telefonano a Elena, lei risponde e Mia evoca lo spirito di Katherine, che prende il controllo del corpo di Elena. Sempre durante la telefonata, Nadia chiede alla madre se il piano sia riuscito Katherine conferma che è stato un successo, infine si guarda allo specchio pronunciando, con sarcasmo, la frase "Ciao, mi chiamo Elena Gilbert".
