Riche fille de bourgeois new-yorkaise, September est étudiante en dernière année à Columbia. L'argent est une chose qui a toujours fait partie de sa vie et cela ne l'a jamais dérangée, jusqu'au jour où elle se fait reléguer dans la case "pourrie-gâtée superficielle" par le beau ténébreux qui lui plaît lors d'une soirée de fraternité. Ses amies l'encouragent alors à le prendre comme un challenge : September devra sortir avec celui qui la déteste déjà d'ici Halloween. Seulement, à force de jouer avec le feu, on fini par se brûler.