Onde Autumn vive com seu pai, uma estrela em ascensão no time vice-campeão do maior evento de futebol americano do país. Crescendo sem nunca ter conhecido sua mãe, a menina mantém a certeza de que um dia elas se encontrarão, mesmo que o destino as reserve circunstâncias inesperadas. Autumn só não contava que esse encontro poderia ocorrer durante as férias escolares, logo depois do dia em que foi levada para aproveitar o show de uma das maiores cantoras do mundo, em uma turnê de relevância global. O assustador era que, surpreendentemente, todos os eventos daquele verão pareciam estar ligados com um fio invisível.
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Em meados de 2013, Travis Kelce e Taylor Swift viveram um romance intenso e secreto, longe dos olhos da mídia. Ela, recém saída de um relacionamento marcado por uma traição; ele, lidando com a euforia de iniciar sua carreira na NFL e a frustração de uma lesão precoce que ameaçava seus sonhos. Ainda assim, quando seus caminhos se cruzaram de uma forma inesperada em um fim de semana ensolarado em Palm Springs, os dois nunca diriam que suas realidades tão distintas se fundiriam em um amor tão profundo e inesperado. Porém, quando o destino os força a uma difícil escolha, eles se separam, com a promessa de que nunca mais se veriam para que conseguissem preservar um bem maior: a filha.
Nove anos depois, Travis acredita que Taylor merece uma segunda chance. Mas ele sabe que, para proteger os sentimentos de sua garotinha, que nunca chegou a conhecer a mulher que lhe deu à luz, precisará resistir ao amor que ainda sente pela cantora mais poderosa dos Estados Unidos.
Quase quatro anos depois de voltar a conviver com a sua primeira filha - que foi tirada de sua tutela quando era apenas um bebê -, Taylor Swift precisa aprender a readaptar a vida sendo mãe de mais duas crianças pequenas.
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Taylor e Violet passaram por muita coisa juntas. Desde um reencontro emocionante, uma gama de mal entendidos e até finalmente se tornarem uma dupla incomparável de mãe e filha, ambas precisaram encarar os fantasmas de seus respectivos passados e, em um determinado momento, se unirem para superarem a dor de terem se perdido juntas.
Ainda assim, no último ano da escola da menina, a sua relação com a mãe - que já vinha se enfraquecendo com a presença de duas irmãs mais novas que necessitavam cem por cento da atenção dos pais - é posta à prova quando ela recebe a notícia de que precisará passar a viver em tempo integral na casa de praia da família, em Rhode Island.
Entre medos, inseguranças, relações e traumas, Violet começa a aprender que a adolescência agora parece ser apenas uma fase de sua vida deixada para trás - assim como a alegria que chegou a experienciar em seu curso. Será que, diante das dificuldades, Violet e Taylor vão realmente conseguir experimentar o sentimento e a prova de que a dor nunca dura para sempre?