Emma Swan é uma atriz em ascensão. Killian Jones é um cantor decadente. Emma é 100% focada em sua carreira, não tendo tempo pra mais nada. Killian é um irresponsável que cometeu diversos escândalos que prejudicaram sua carreira. Emma é cercada de amigos, mas se sente sozinha. Killian é cercado de solidão, mas arranja alguns "amigos" para festejar. Emma odeia seu ex e não quer vê-lo nem mesmo pintado de ouro. Ela entrou no teatro justamente para ser uma pessoa diferente, uma que nunca conheceu Neal. Killian ainda ama sua ex e faria de tudo para tê-la novamente em seus braços. Ele tenta, tenta, tenta, mas inevitavelmente todas as suas músicas são sobre Milah. Aparentemente, ambos não tem nada em comum, salvo a agente de ambos, Regina Mills, entretanto após se conhecerem numa gala uma conexão instantânea se foi formada e conforme eles foram se conhecendo as coisas fluíram naturalmente entre os dois -como amigos e nada mais. Entretanto quando um namoro falso é sugerido para se alavancar carreiras, mudanças mais abruptas ocorrem entre os dois.
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