Cassandra Hattaway, wanita dewasa yang sedang melawan masa lalunya. Mulai dari obesitas, mimpi buruk hingga ditinggalkan kekasih. Bersama Matthew, teman yang selalu ada saat sedih atau senang, dan teman-teman masa kuliahnya, Cassandra melewati hari-harinya dengan berani dan sabar. Cassandra masih percaya bahwa ia pantas mendapatkan kebahagiaan dan cinta dari seorang pria.