Il primo obiettivo fù rapinare un treno appartenente al ricco magnate del petrolio Leviticus Cornwall.
Il treno fù svaliggiato e Cornwall furibondo dopo aver ricevuto la notizia, pur di trovare vendetta, assoldò la "Pinkerton Detective Agency", un agenzia del governo americano che in futuro sarebbe diventata l'attuale FBI.
I Pinkerton in tutta risposta al magnate, mandò nella regione i suoi migliori agenti, Andrew Milton ed Edgar Ross, i quali ebbero l'obiettivo di catturare la banda Van der Linde in qualsiasi modo possibile.
Da quel momento per Arthur e soci iniziarono i veri problemi, costretti a muoversi continamente da un posto all' altro pur di non essere acciuffati dagli agenti del governo.
Dopo essersi stabiliti inizialmente vicino alla cittadina di Valentine, la banda fù costretta dai Pinkerton a spostarsi presso la piccola città rurale di Rhodes, a sud dello stato del Lemoyne. Qui la banda scoprì che del vecchio oro yankee era conteso dalle famiglie rivali dei Gray e dei Braithwate.
Dutch decise di cogliere l'occasione al volo e dopo che Arthur e banda ebbero lavorato per entrambe le famiglie per cercare di metterle una contro l'altra, il doppiogioco messo in piedi da Dutch fu scoperto; questo comportò una selvaggia sparatoria per le vie di Rhodes dove un membro della banda, Sean, rimase ucciso.