Damon nunca foi um cara preocupado, ao contrario do seu irmão Stefan que parecia carregar o peso do mundo nos ombros, Damon não costumava se importar com quase nada, mas muita coisa mudou depois de que ele se mudou para Fell's Church, principalmente depois que conheceu Bonnie McCullough. Quando chegou a cidade a sua única intenção era perseguir o seu irmão e matar todos com os quais ele se importava, porém não estava nos seus planos conhecer uma médium, cheia de graça que fosse fazer com que ele quisesse ficar lá e ainda mais fazê-lo conviver com humanos, que ele só não odiava mais do que kitsunes.