Meena Wilson é uma estudante de jornalismo com um passado doloroso. Sua família está sucumbindo aos poucos e ela não sabe o que fazer para melhorar a situação. Com a morte de sua tia Carol, e a responsabilidade de tomar o papel de irmã mais velha, o mundo parece estar todo em suas costas. Greyson Monet é um dos Guiadores mais importantes de Sleepy Hollow, e mesmo tendo somente 26 anos, sua lista de inimigos cresce cada dia mais. E em um acidente com um demônio que quase custou sua vida, ele acaba encontrando Meena, que é a primeira a socorrê-lo. O destino dos dois está mais entrelaçado do que eles imaginam. "Há mais mistérios entre o céu e a terra do que a vã filosofia dos homens possa imaginar" - William Shakespeare