Após o nascimento de Lourdes, Madonna se envolveu com misticismo oriental da Cabala. Ela foi apresentada ao misticismo judaico pela atriz Sandra Bernhard, em 1997.79 O seu sétimo álbum de estúdio, Ray of Light refletiu esta mudança em sua percepção e imagem.80 O álbum gerou críticas e opiniões positivas. A Slant Magazine descreveu o álbum como "uma das obras-primas pop grandes dos anos 90."81 Ray of Light recebeu quatro prêmios Grammy, e listado como um dos "500 Maiores Álbuns de Todos os Tempos" pela revistaRolling Stone.82 83 No topo das paradas na Austrália, Canadá, Reino Unido e na Europa continental, o álbum estreou no segundo lugar da Billboard 200, ficando atrás apenas da trilha sonora do filme Titanic. O álbum já vendeu mais de 20 milhões de cópias em todo o mundo.19 84 O primeiro single do álbum, "Frozen", tornou-se o primeiro single de estreia de Madonna em primeiro lugar no Reino Unido, enquanto que nos EUA se tornou seu sexto Hit em segundo lugar na Billboard Hot 100, estabelecendo outro recorde para Madonna: A artista com mais singles em segundo lugar no Hot 100 da Billboard.25 85 A canção foi proibida na Bélgica, por acusação de plágio da canção do compositor belga Salvatore Acquaviva, de 1993, "Ma Vie Fout L'camp".86 O segundo single, "Ray of Light", alcançou o quinto lugar na Billboard.87 Madonna terminou seu relacionamento com Leon em Dezembro de 1998. Ela declarou que estava "melhor como melhores amigos."88 Na sequência da sua dissolução, Madonna assinou contrato com um professor para fazer aulas de violino para o filme "Música do Coração", mas deixou o projeto, alegando "diferenças criativas" com o diretor Wes Craven.89 Ela seguiu o sucesso de Ray of Light, com o single "Beautiful Stranger", gravada para o filme de 1999Austin Powers: The Spy Who Shagged Me. Ele alcançou o número 19 no Hot 100 e ganhou um Grammy de "Melhor canção feita para o cinema, televisão ou outro meio visual."25 48
Em 2000, Madonna estrelou o filme The Next Best Thing, e contribuiu com duas músicas para a trilha sonora do filme: "Time Stood Still" e o hit internacional "American Pie", uma versão cover da música de Don McLean, em 1971.90 Em Setembro de 2000, Madonna lança seu oitavo Álbum de estúdio, Music, que se caracterizou pelos elementosDance e Electro semelhantes à Ray of Light, adicionados ao estilo Country, inéditos em sua carreira. O álbum foi bastante apreciado pelo público gay.91 Colaborando com o produtor francês Mirwais Ahmadzai, Madonna comentou: "Eu adoraria trabalhar com os malucos que ninguém conhece, as pessoas que tem talento e que estão fazendo uma música diferente de qualquer outra coisa lá fora. Music é o futuro do som." 91 Stephen Thomas Erlewine do Allmusic considerou que "sopra Música em uma corrida caleidoscópica de cores, com Técnica, estilo e substância, e tem profundidade de tantas camadas e que é autoconsciente e sério como Ray of Light92 . O álbum atingiu a primeira posição em mais de 20 países e vendeu quatro milhões de cópias nos primeiros dez dias.82 Nos EUA, Music estreou no primeiro lugar da Billboard 200, tornando-se seu primeiro álbum número um nos Estados Unidos desde "Like a Prayer" em 1989.93 “Music” produziu três singles: A faixa-título, que foi seu décimo - segundo e último singleno topo da Billboard Hot 100, "Don’t Tell Me" e "What It Feels Like for a Girl".25 O vídeo da música "What It Feels Like for a Girl" retratada Madonna cometendo assassinatos e estando envolvida em acidentes, tendo sido proibido pela MTV e o VH1.94
Na mesma época do álbum Music, Madonna se envolveu em um relacionamento com Guy Ritchie, com quem ela havia conhecido em 1999 através de amigos. Em 11 de agosto de 2000, ela deu à luz seu segundo filho, Rocco Ritchie.95 Em dezembro, Madonna e Ritchie se casaram em uma cerimônia exclusiva na Escócia.96
Sua quinta turnê, denominada Drowned World Tour, foi iniciada em abril de 2001.34 A turnê visitou várias cidades na América do Norte e Europa e foi uma das turnês de maior bilheteria do ano, arrecadando U$$75 milhões em 47 shows.97 Madonna também lançou sua segunda compilação de Greatest Hits, intitulada GHV2, para coincidir com o lançamento do vídeo da turnê. GHV2 estreou na sétima posição da Billboard 200.98 Em 2002, Madonna estrelou o filme “Swept Away”, dirigido por Guy Ritchie. Lançado diretamente em vídeo no Reino Unido, o filme foi um fracasso comercial e de crítica.99 Mais tarde naquele ano, ela lançou "Die Another Day", canção título do filme de James Bond, Die Another Day, em que tinha uma participação especial. A canção chegou a número oito no Hot 100 da Billboard e foi indicada tanto para um Globo de Ouro de “Melhor Canção Original” e um Framboesa de Ouro de Pior Canção.25 100
