True Blue, terceiro álbum de estúdio de Madonna, foi lançado em junho de 1986. O disco obteve três singles número um na Billboard Hot 100: "Live to Tell", "Papa Don't Preach" e "Open Your Heart", e mais dois no Top 10: "True Blue" e "La Isla Bonita".20 25 O álbum chegou ao topo das paradas em mais de 28 países a nível mundial, um feito sem precedentes na época. A revista Rolling Stone foi no geral, favorável com o esforço, escrevendo que o álbum possui "sons que vem do coração."32 Ela também estrelou o criticado "Surpresa de Xangai", e fez sua estreia teatral, em uma produção de ganso David Rabe e Tom Tom, ambos co-estrelados por Sean Penn.33 No ano seguinte, estreia o segundo filme estrelado por Madonna, Who's That Girl. Ela contribuiu com quatro canções para a trilha sonora, incluindo a faixa título e "Causing a Commotion".20 Em junho de 1987, ela embarcou na Who's That Girl World Tour, que durou até setembro. Quanto à turnê, Madonna comentou: "Percebi que eu poderia ir me modelando nessa turnê, e ao longo do tempo e com a ajuda das pessoas, eu poderia me transformar em outra coisa. Esta turnê é o reflexo dessa crença e é como se estivesse dizendo a mim 'Quem é você garota?" Daí o nome, o seu novo eu."34 Mais tarde naquele ano, ela lançou um álbum de remixes de sucessos passados, intitulado You Can Dance, que chegou a posição de número 14 na Billboard 200.35 Madonna e Sean Penn entraram com pedido de divórcio em dezembro de 1987, citando irreconciliáveis diferenças, com o advogado de Madonna, apontando para problemas envolvendo agressão e abuso. O divórcio foi finalizado em janeiro de 1989.29
Em janeiro de 1989, Madonna assinou um contrato com a fabricante de refrigerantes Pepsi. Em um dos comerciais gravados, ela estreou sua canção "Like a Prayer". O vídeo da música correspondente caracterizou muitos símbolos católicos, como estigmas e cruzes em chamas, e desejos sexuais com um santo, levando ao Vaticano para condenar o vídeo. Os grupos religiosos tentaram proibir os produtos comerciais e boicotar a Pepsi. A empresa revogou o comercial e cancelou seu contrato de patrocínio. No entanto, ela foi autorizada a manter sua taxa de cinco milhões de dólares.9 A canção foi incluída no quarto álbum de estúdio de Madonna, Like a Prayer, que foi co-escrito e co-produzido por Patrick Leonard e Stephen Bray.36 A Rolling Stone saudou-o como "... o mais próximo que o Pop chegou da arte".37 Like a Prayer chegou ao número um na Billboard 200 e já vendeu cerca de 15 milhões de cópias em todo o mundo, com 4 milhões de exemplares vendidos apenas nos EUA.19 Seis singles foram lançados do álbum, como "Like a Prayer", que alcançou o número um, "Express Yourself" e "Cherish", ambos atingindo o número dois.20 25 No final da década de 1980, Madonna foi nomeada a "Artista da Década" pelas mídas musicais, como a MTV e a Billboard.38
Madonna na década de 1990.
Madonna estrelou como "Breathless" Mahoney no filme Dick Tracy em 1990, com Warren Beatty no papel título.39 Para acompanhar o filme, ela lançou a trilha sonora, de mesmo nome, que incluía canções inspiradas nos anos 1930. Ele também incluiu o single número um na Billboard Hot 100 "Vogue",40 e "Sooner or Later", que ganhou com compositor Stephen Sondheim um Oscar de Melhor Canção Original em 1991.41 Durante a filmagem do filme, Madonna começou um relacionamento com Beatty que dissolveu no final do mesmo ano.42 43 Em abril de 1990 ela começou a Blond Ambition World Tour, que continuou por quase quatro meses. Quanto à turnê, Madonna comentou: "Eu sei que eu não sou a melhor cantora e sei que não sou a melhor dançarina. Mas, porra, eu posso criar bordões e ser tão provocante como eu quero. O objetivo da turnê é de quebrar tabus inúteis."44 A Rolling Stone classificou a turnê como uma "uma elaborada coreografia extravagante e sexualmente provocativo" e proclamou-a como "a melhor turnê dos anos 1990".45 A turnê foi recebida com forte reação de grupos religiosos por sua performance de "Like a Virgin", durante a qual dois bailarinos acariciaram seu corpo dela e a própria simulou o ato da masturbação.34O Papa João Paulo II através de fiéis, mobilizou o público em geral e a comunidade cristã não comparecer aos concertos.46 Em resposta, Madonna disse: "Eu sou ítalo-americana e me orgulhoso disso. [...] A turnê, em nenhum forma fere os sentimentos de ninguém. É para aqueles com mentes abertas leva a ver a sexualidade de uma maneira diferente da mostrada na sociedade... ", ela declarou que a Igreja "condena o sexo completamente... exceto para a procriação."47 O laserdisc da turnê ganhou um Grammy Award em 1992 de Melhor vídeo de longo formato.48
The Immaculate Collection, primeira compilação de maiores sucessos, foi lançado em Novembro de 1990. Ele incluiu duas novas canções, "Justify My Love" e "Rescue Me".49Em todo o mundo, vendeu mais de 32 milhões de cópias, tornando-se a coletânea mais vendida por um artista solo na história.22 50 "Justify My Love" alcançou o número um na Billboard Hot 100 e o Top 10 em várias paradas ao redor do mundo.25 51 O vídeo da música caracterizou-se pelas cenas de sadomasoquismo, sexo explícito, beijo homossexual e nudez.52 53 O vídeo foi considerado sexualmente explícito pela MTV e foi banido da rede. Madonna respondeu à proibição: "Porque é que as pessoas estão dispostas a ir assistir a um filme sobre pessoas sendo reduzidas a pedaços sem motivo algum, e ninguém quer ver duas meninas e dois meninos se beijando? [...] A MTV tem sido muito boa para mim, e eles conhecem seu público. Se o vídeo é forte demais para eles, eu entendo."52 54 O segundo single,"Rescue Me", obteve a melhor estreia de uma artista feminina no Hot 100 até então, no número 15, e conquistado o número 9 como posição máxima.49
Em dezembro de 1990, Madonna decidiu sair do filme de Jennifer Lynch, Boxing Helena, que tinha previamente a escalado para estrelar, sem qualquer explicação para os produtores.55 No final de 1990 e início de 1991, Madonna inicia um relacionamento com Tony Ward, modelo e artista pornografia que apareceu em vídeos musicais da cantora como "Cherish" e "Justify My Love". Ela também teve um relacionamento de oito meses com o rapper Vanilla Ice.56 Seu primeiro documentário, Truth or Dare, foi lançado em meados de 1991. O documentário registra os bastidores da turnê Blond Ambition World Tour e vislumbres vividos em sua vida pessoal.15
