Jason Bateman

Umständlich verliebt

Wally Mars - Jason Bateman

Kassie Larson - Jennifer Aniston

Leonard - Jeff Goldblum

Debbie - Juliette Lewis

Roland - Patrick Wilson

Artie - Todd Louiso

Declan - Scott Elrod

Pauline - Caroline Dhavernas

Sebastian - Thomas Robinson

Die beruflich erfolgreiche Kassie, 40 und Single, entscheidet sich, schwanger zu werden. Diesen Plan offenbart sie ihrem besten Freund Wally, einem neurotischen, pessimistischen Hypochonder. Wally zeigt sich wenig begeistert, zumal Kassie ihn als Samenspender ablehnt, da sie keine neurotischen Kinder haben will. Sie möchte sich jedoch auch nicht an eine Samenbank wenden, will sie doch den Samenspender persönlich auswählen und kennenlernen. Es kommt zu Verstimmungen zwischen Wally und Kassie, und beide beschließen, eine Freundschaftsauszeit zu nehmen.

Wenig später findet Wally Kassies Einladung zu einer „Besamungsparty" – Kassie hat einen geeigneten Samenspender gefunden. Es handelt sich um den verheirateten Universitätsdozenten Roland. Als leidenschaftlicher Sportler und blonder Optimist ist er das genaue Gegenteil von Wally, der sich prompt auf Kassies Party betrinkt. Geplant ist, dass Kassie durch Rolands Samen direkt auf der Feier per Kanüle geschwängert wird. Wally spült in Kassies Bad versehentlich Rolands Samen im Waschbecken runter und ersetzt ihn mit seinem. Am nächsten Tag wacht er verkatert auf und kann sich an nichts mehr erinnern. Wenig später teilt ihm Kassie mit, endlich schwanger zu sein. Sie zieht aus New York weg, um ihr Kind im Kreise der Familie bei ihren Eltern aufwachsen zu lassen.

Sieben Jahre später ist der Kontakt zwischen Wally und Kassie fast abgebrochen. Sie hat einen Sohn bekommen, Sebastian, der inzwischen fast sechs Jahre alt ist. Kassie nimmt nun wieder einen Job in New York an und zieht zurück in die Großstadt. Zwar will sie auch Wally wiedersehen, vor allem jedoch möchte sie den Kontakt zu Roland aufbauen, dem vermeintlichen Vater des Kindes, der inzwischen von seiner Frau geschieden ist.

Wally trifft zum ersten Mal auf Sebastian, einen neurotischen und verschlossenen, aber intelligenten Jungen, der Bilderrahmen sammelt und sich aus den vorgefertigten Fotos der Rahmen eine eigene Großfamilie zusammenstellt. Wally baut ein Verhältnis zu ihm auf und bemerkt bald, dass der Junge ihm im Wesen gleicht. Erst das Gespräch mit seinem besten Freund Leonard, den Wally vor sieben Jahren betrunken nach Kassies Party aufgesucht hatte, bringt für ihn die Erkenntnis, dass Sebastian sein Sohn ist. Er will Kassie die Wahrheit sagen, doch die intensiviert gerade eine Beziehung zu Roland, den Sebastian nicht leiden kann. Erst als Roland Kassie einen Heiratsantrag machen will, beichtet Wally ihr seine Vaterschaft und gesteht ihr seine Liebe. Sie ohrfeigt ihn und verbietet ihm jeglichen Kontakt zu ihr und Sebastian.

Einige Zeit später wartet sie vor seinem Büro: Sie hat Roland verlassen, weil er nicht wie Wally war. Sie erlaubt Wally den Kontakt zu Sebastian und nimmt schließlich seinen Heiratsantrag mit einem „vermutlich" an. Später feiert Sebastian seinen achten Geburtstag. Wally und Kassie haben geheiratet und Sebastian nutzt nun die Bilderrahmen, um sie mit Fotos seiner eigenen Familie zu füllen.