Jason Bateman

Trennung mit Hindernissen

Gary Grobowski - Vince Vaughn

Brooke Meyers - Jennifer Aniston

Addie - Joey Lauren Adams

Lupus Grobowski - Cole Hauser

Johnny O - Jon Favreau

Riggleman - Jason Bateman

Marilyn Dean - Judy Davis

Christopher - Justin Long

Carson Wigham - Ivan Sergei

Richard Meyers - John Michael Higgins

Wendy Meyers - Ann-Margret

Howard Meyers - Vernon Vaughn

Dennis Grobowksi - Vincent D'Onofrio

Carol Grobowski - Elaine Robinson

Mrs. Grobowksi - Jane Alderman

Gary Grobowski, ein in Chicago lebender Reiseführer eines Touristenbusses mit polnischer Abstammung, lernt beim Besuch eines Baseballspiels die in der Kunstgalerie von Marilyn Dean arbeitende Brooke Meyers kennen und sie beginnen eine Beziehung.

Als deren Familien sich einmal bei einem gemeinsamen Essen treffen, kommt es zum Streit. Gary sollte zwölf Zitronen besorgen, doch er bringt Brooke nur drei mit. Die vermeintliche Kleinigkeit deckt zahlreiche bisher nicht offen angesprochene Probleme in der Beziehung der beiden auf. Während des Essens wird auch deutlich, wie unterschiedlich die beiden Familien sind. Als Gary Brooke auch noch vor allen Leuten dafür kritisiert, dass er keinen Billardtisch in die nach den Regeln des Feng Shui eingerichtete Wohnung stellen darf und er sich nach dem Essen vor dem Abwasch drückt, kommt es zur Krise. Weder Gary noch Brooke wollen sich zuerst entschuldigen. Nach zahlreichen gegenseitigen Vorwürfen über Defizite in ihrer Beziehung beendet Brooke diese in der Hoffnung, dass Gary so zur Vernunft kommt und durch den Verlust merkt, dass er sich ändern muss. Der Schuss geht jedoch nach hinten los: Die Fronten verhärten sich zunehmend, aber keiner von beiden will die gemeinsame Wohnung verlassen.

Nach weiteren Streitereien trennen sie sich schließlich doch und die gemeinsam erworbene und eingerichtete Wohnung wird über einen befreundeten Makler verkauft. Nach ihrer Trennung treffen sich Gary und Brooke eines Tages zufällig auf der Straße wieder. Sie versprechen, sich in Zukunft wieder öfter zu sehen.