Joshua Jackson

Eiskalte Engel

Kathryn Merteuil - Sarah Michelle Gellar

Sebastian Valmont - Ryan Phillippe

Annette Hargrove - Reese Witherspoon

Cecile Caldwell - Selma Blair

Helen Rosemond - Louise Fletcher

Blaine Tuttle - Joshua Jackson

Bunny Caldwell - Christine Baranski

Dr. Greenbaum - Swoosie Kurtz

Greg McConnell - Eric Mabius

Marci Greenbaum - Tara Reid

Mrs. Sugerman - Herta Ware

Ronald Clifford - Sean Patrick Thomas

Der Film handelt von den beiden Stiefgeschwistern Kathryn und Sebastian, die in New York eine Privatschule besuchen. Ihre Eltern sind sehr vermögend, betrachten das Leben ihrer Sprösslinge mit größtem Desinteresse und verbringen ihre Zeit getrennt an diversen Luxusstandorten in Übersee. Sebastian genießt seinen Ruf als Frauenverführer an der Highschool. Die einzige Frau, die ihn abgewiesen hat, ist ausgerechnet seine Stiefschwester Kathryn, was für ihn ein zusätzlicher Ansporn ist, dies zu korrigieren. Kathryn, die sich dieser Tatsache bewusst ist, will die Situation für sich ausnutzen, indem sie ihrem Stiefbruder eine Wette vorschlägt: Wenn Sebastian es bis zum Anfang des neuen Schuljahres schafft, die jungfräuliche Tochter des neuen Schuldirektors, Annette Hargrove, zu verführen, würde sie mit ihm schlafen. Schafft er es nicht, so verliert er seinen für ihn so wichtigen Jaguar XK 140. Sebastian nimmt die Herausforderung an.

Kathryn wurde ihrerseits kurz zuvor von ihrem Freund Court Reynolds für die ebenfalls reiche, aber äußerst naive Cecile verlassen. Aus Rache freundet sie sich mit Cecile an und lässt sie von Sebastian verführen, um deren Ruf an der Schule zu ruinieren. Als Cecile sich in ihren Musiklehrer Ronald Clifford verliebt, verrät Kathryn Ronald an Ceciles Mutter, die ihn sofort feuert, was Cecile von ihrer Mutter entfremdet. Ronald und Cecile suchen die Mithilfe von Kathryn und Sebastian, um ihre Beziehung heimlich fortzusetzen.

Währenddessen startet Sebastian erste Annäherungsversuche bei Annette, zunächst ohne Erfolg. Doch im Laufe der Zeit verlieben sich beide ineinander. Dies weckt Eifersuchtsgefühle bei Kathryn, die daraufhin von Sebastian verlangt, sich von Annette zu trennen. Da er um seinen Ruf als Frauenheld fürchtet, beendet er die Beziehung mit Annette. Als er seine Belohnung für die bestandene Wette bei Kathryn einfordert, verhöhnt diese ihn, wobei sie behauptet, dass sie über ihn triumphiert habe. Es kommt zu einer Auseinandersetzung; Sebastian begreift, dass er einen Fehler begangen hat. Als Annette ihn nicht mehr sehen will, lässt er ihr als Zeichen seiner Liebe sein streng behütetes Tagebuch zukommen, in dem er alle seine Eroberungen und Gedanken festgehalten hat.

Wutentbrannt hetzt Kathryn derweil Ronald gegen Sebastian auf, indem sie ihm von dessen Liaison mit Cecile erzählt. Daraufhin stellt Ronald Sebastian mitten auf der Straße zur Rede. Es kommt zu einer Schlägerei, wobei Annette, die Sebastian verziehen hat, die beiden Männer auseinanderzubringen versucht und von Ronald versehentlich auf die befahrene Straße gestoßen wird. Sebastian rettet sie vor einem heranfahrenden Taxi, wird dabei aber selbst tödlich verletzt. Auf der Trauerfeier verteilen Annette und Cecile Kopien von Sebastians Tagebuch an Schüler und Lehrer. Nun wird allen klar, was Kathryn in der Vergangenheit mit ihren Intrigen angerichtet hat, und Kathryns guter Ruf als Lady ist ruiniert. Zuletzt sieht man Annette in Sebastians Jaguar eine Straße entlangfahren.