La storia parla di Joanna Clarkson, una scrittrice trentenne di New York, senza lavoro che vive ancora con i suoi genitori. Il libro che sta scrivendo, ancora non esiste. Come il suo lavoro e la sua vita sentimentale. Tutto ciò che vorrebbe fare, non lo fa, per via dei suoi genitori che ogni giorno le ricordano quanto sia un fallimento, mettendola a paragone con Hanna, la sua migliora amica che sta per sposarsi, che ha un lavoro e che sta per crearsi una vita tutta sua. Joanna è la testimone di nozze insieme a Sam, il fratello libertino del futuro marito di Hanna, con lui passerà tanto tempo, e in quel tempo Joanna cercherà di capire cosa vuole veramente della vita, essere sottomessa ai suoi, o finalmente spiccare il volo.