Iedereen in Stars Hallow kent het verhaal van haar moeder, Lorelai Gilmore. Zij was het die op zestien jarige leeftijd zwanger raakte van Christopher, weigerde te trouwen en haar dochter groot bracht op de voor haar enig mogelijke manier. Straks zal ook iedereen het verhaal van Rory kennen. Als Rory ontdekt dat zij zwanger is van haar vriendje Dean, lijkt de wereld om haar heen in te storten. Alles wat ze heeft opgebouwd en al haar toekomstplannen lijken in het niets op te gaan. Zou ze ooit nog naar Harvard kunnen? Wat zal haar moeder, laat staan haar oma vinden? Niets zal in elk geval meer zijn wat het ooit was...