David Forrester è il proprietario di un'azienda vitivinicola nella famosissima Napa Valley, in California, zona ricca di vigneti e produttori di vini. Vive a New York da sempre e grazie all'eredità del nonno ha avviato la sua azienda a diciotto anni, facendone il suo successo. A trentotto anni è il più famoso scapolo di tutta New York, ricco e sta quasi per sposarsi con la figlia del migliore amico e socio del padre, Anabeth, nonché sua amica d'infanzia. Ma c'è una questione in sospeso che deve risolvere.... Lea Warren, è una semplice cameriera di New York, ha trentacinque anni e lavora in uno dei bar più in voga nel centro di Manhattan. È sempre circondata da persone ricche e con tante pretese. Vive da sola in un piccolissimo monolocale, dopo la morte dei suoi genitori e per colpa dei debiti che le hanno lasciato. David Forrester è in cerca di quella ragazza incontrata diciassette anni prima e finalmente ha scoperto dove si è ficcata. Deve risolvere i guai combinati da giovane prima di poter compiere il grande passo insieme alla sua Anabeth.