Gatsby Welles - Timothée Chalamet
Ashleigh Enright - Elle Fanning
Shannon Tyrell - Selena Gomez
Ted Davidoff - Jude Law
Francisco Vega - Diego Luna
Roland Pollard - Liev Schreiber
Terry - Kelly Rohrbach
Lily - Annaleigh Ashford
Connie - Rebecca Hall
Mrs. Welles - Cherry Jones
Tiffani - Suki Waterhouse
Wanda - Kathryn Leigh Scott
Der junge Student Gatsby Welles studiert am Yardley College im US-Bundesstaat New York und ist Sohn wohlhabender Eltern. Gatsby hasst sein College, bleibt aber dort um bei seiner naiven Freundin Ashleigh zu sein. Als Ashleigh die Chance bekommt, den bekannten Filmemacher Roland Pollard für ihre College-Zeitung zu interviewen, reisen sie und Gatsby nach New York City. Gatsby plant dabei viele romantische Besuche und möchte seiner Freundin Manhattan zeigen. Er und Ashleigh kommen in einem gehobenen Hotel an, wo das Interview stattfinden soll. Als Ashleigh sich mit Pollard trifft, ist dieser von ihrem guten Aussehen angetan und lädt sie zu einer privaten Vorführung seines neuen Films ein.
Gatsby begegnet zufällig einem alten Schulkameraden, der an einem eigenen Filmprojekt arbeitet. Er bittet Gatsby darum, eine kleine Rolle in einer Kussszene zu übernehmen. Gatsby ist überrascht, als sich herausstellt, dass sich bei seiner Kusspartnerin um Shannon handelt, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin Amy. Während des Drehs beginnt es zu regnen.
Gatsby versucht, Ashleigh auf ihrem Handy anzurufen, um sich später zu treffen, ist aber verstimmt, als Pollard, dessen Drehbuchautor und einer der Film-Stars Ashleigh weiterhin beschäftigen. Ashleighs Interview dauert bis weit in den Nachmittag hinein. In der Zwischenzeit trifft Gatsby später zufällig wieder auf Shannon, als beide in einem anderen Teil der Stadt dasselbe Taxi nehmen. Sie erzählt ihm, dass sie in ihn verknallt war und sie weigert sich, ihn von seiner Freundin sprechen zu hören. Seine romantischen Pläne für das Wochenende, sich weiter mit Ashleigh zu verbinden, scheinen sich nun weiter zu verzögern. Er ruft erneut Ashleigh an, diese ist jedoch beschäftigt und kann nicht sprechen. Er geht mit Shannon in die Luxuswohnung ihrer Eltern und singt Frank Sinatras Lied "Everything Happens to Me", während er am Klavier ihrer Eltern spielt. Sie sprechen über ihre Liebe zu New York und sind sich einig, dass NYCs romantischster Ort an Regentagen die Delacorte Clock im Central Park Zoo um 18 Uhr ist.
Gatsby und Shannon gehen zur einer Museums-Ausstellung. Dabei unterhalten sie sich über vieles, wie über die Beziehung mit Amy. Die beiden treffen dort wenig später auf Gatsbys Tante und Onkel, was Gatsby vermeiden möchte, damit er nicht auf die Geburtstags-Party seiner Mutter muss.
Ashleigh scheint sich inzwischen mit einem von Pollards Leinwandstars, Francisco Vega, verstanden zu haben, der auch von Ashleighs gutem Aussehen angetan ist und sie in seinen privaten Trailer am Filmset einlädt. Gatsbys weiß immer noch nicht, wo Ashleigh ist. Ohne sein Wissen begleitet Ashleigh Vega in eine Bar und erzählt ihm betrunken von Gatsby. Währenddessen geht Gatsby zu einem anderen Freund, um bei einen Pokerspiel mitzuspielen. Obwohl er vom Gedanken an seine Freundin abgelenkt ist, verdoppelt er seine gesamten Einsätze auf 15.000 Dollar, während es draußen weiter regnet. Als er in sein Hotel-Zimmer zurückkehrt, sieht er im Fernsehen seine Freundin mit dem Schauspieler Vega. Er beschließt, einen Drink zu sich zu nehmen und begibt sich zu einer Cocktailbar in Carlyle. Eine verführerische blonde Prostituierte gesellt sich zu ihm. Gatsby bietet ihr 5.000 Dollar, damit sie ihm auf die Party seiner Mutter begleitet und dort vorgibt, seine Freundin zu sein.
Ashleigh begleitet währenddessen Fransco Vega auf eine andere Party, wo sie wieder auf Pollard trifft und ihr Interview fortführt. Pollard ist immer noch von Ashleigh begeistert und möchte, dass sie seine Muse für sein nächstes Filmprojekt in Südfrankreich ist und bei ihm bleibt. Sie kehrt zu Francesco zurück und fährt mit ihm zu dessen Wohnung. Ashleigh teilt sich mit Vega einen Joint und trinkt paar Drinks mit ihm. Die beiden küssen sich und beginnen, sich zu entkleiden. Als jedoch Vegas Freundin unerwartet eintrifft, muss sich Ashleigh verstecken und schleicht sich durch eine Hintertür hinaus, obwohl sie nur Unterwäsche und einen rasch übergeworfenen Mantel trägt.
Auf der Party erkennt Gatsbys Mutter, dass es sich bei der falschen Ashleigh um eine Prostituierte handelt. Sie wirft die Prostituierte aus ihrem Haus und konfrontiert ihren Sohn. Dabei offenbart sie Gatsby, dass sie in jungen Jahren selbst als Prostituierte gearbeitet und auf diese Weise Gatsbys Vater kennengelernt hat. Gatsby ist schockiert, aber erfreut darüber, dass seine Mutter sich ihm gegenüber geöffnet hat. Wieder begibt er sich zur Cocktail-Bar in Carlyle, wo Ashleigh ihn schließlich entdeckt. Sie gibt zu, betrunken zu sein und gefeiert zu haben. Auf Vega angesprochen, streitet sie ab, mit ihm geschlafen zu haben. Sie verspricht Gatsby, am nächsten Tag alles zu erzählen und den verlorenen Tag wieder gut zu machen, damit sie endlich ihren gemeinsamen Tag in New York genießen können.
Im Central Park fahren Gatsby und Ashleigh mit einer Kutsche durch den Park. Dabei erkennt Gatsby, dass er mit der Beziehung unglücklich ist und beschließt in New York zu bleiben. Er drückt Ashleigh etwas Geld für die Kutschfahrt in die Hand und verabschiedet sich von ihr. Er läuft alleine durch den Central Park, bis er bei der Delacorte Clock ankommt, wo er wartet. Wenige Minuten später schlägt es 18 Uhr und das Glockenspiel ertönt. Überraschend erscheint Shannon wenig später, woraufhin die beiden sich im anhaltenden Regen küssen.