Sidney Hall - Logan Lerman
Mrs. Hall - Michelle Monaghan
Melody - Elle Fanning
Gina - Janina Gavankar
Brett Newport - Blake Jenner
The Searcher - Kyle Chandler
Alexandra - Margaret Qualley
Harold - Nathan Lane
Johan - Tim Blake Nelson
Max - Michael Drayer
Der Film erzählt in Vor- und Rückblenden von drei Phasen aus dem Leben der Titelfigur, die sich über einen Zeitraum von 12 Jahren erstrecken. Der Film zeigt, wie sich Sidney Hall in jungen Jahren verliebt, später zu einem erfolgreichen Schriftsteller wird, und eine ganze Generation beeinflusst um sich schließlich aus der Öffentlichkeit zurückzuziehen.
Die Aufsätze von Sidney Hall, der früh eine Liebe für das Schreiben entwickelte, stoßen bei vielen in der Schule auf Ablehnung. Ein Lehrer jedoch erkennt sein Talent, und ermuntert ihn, eine Karriere als Schriftsteller zu verfolgen. Der schnelle Erfolg mit seinem ersten Roman macht Sidney zu einer Berühmtheit, auch wenn seine dystopischen Betrachtungen über Suburbia auf einige jungen Leser einen schlechten Einfluss zu haben scheinen, was seinen Namen jedoch erst recht ins Gespräch bringt. Sein Roman soll Einfluss auf das Leben einer ganzen Generation nehmen. Allerdings umgibt den neuen Skandalautor ein dunkles Geheimnis, das in seiner Vergangenheit zu finden ist. Es gelingt ihm nicht, mit seiner großen Liebe aus Kindertagen zusammen zu bleiben. Als sich der nunmehr desillusionierte Schriftsteller aus der Öffentlichkeit zurückzieht, beginnt Jahre später ein seltsamer Detektiv in seinem Leben herumzuschnüffeln.