Owen Wilson

Drillbit Taylor - Ein Mann für alle Unfälle

Bob "Drillbit" Taylor - Owen Wilson

Emmit - David Dorfman

Ryan - Troy Gentile

Wade - Nate Hartley

Filkins - Alex Frost

Brooke - Valerie Tian

Lisa - Leslie Mann

Dolores - Lisa Ann Walter

Don - Danny R. McBride

Ronnie - Josh Peck

Barbara - Beth Littleford

Emmit, Ryan und Wade sind neue Schüler einer High School. Sie werden von dem Mitschüler Filkins und dessen Freund Ronnie gepiesackt. Beschwerden beim Schulleiter bleiben erfolglos, da diesem Filkins und sein Verhalten bereits bekannt sind und Filkins verspricht, sich zu bessern. Emmit, Ryan und Wade geben eine Anzeige in der Zeitschrift Soldier of Fortune auf, auf die sich unter anderem der obdachlose, desertierte Soldat Drillbit Taylor meldet. Die Schüler engagieren ihn als ihren Personenschützer.

Taylor interessiert sich nicht für den Job, sondern ist lediglich am Vermögen der Jungs und deren Familien interessiert, um mit dem Geld nach Kanada auswandern zu können. Nachdem er sich aber als Vertretungslehrer in der Schule eingeschlichen hat und sich in eine Lehrerin verliebt, ändert er seine Einstellung und arbeitet ab sofort ernsthaft für die Auftraggeber. Einen Einbruch, der durch befreundete Obdachlose im Haus von Wade durchgeführt wird, versucht er ungeschehen zu machen, indem er sämtliche gestohlene Sachen zurückholt. Nachdem Wade und Ryan Mitschüler Filkins herausgefordert haben und sich in dessen Haus auf einer Party prügeln, schreiten Emmit und später auch Drillbit ein, und können schlussendlich Filkins besiegen. Nachdem dieser im Beisein von herbeigerufenen Polizisten ein Samuraischwert auf die Jungs wirft, welches Drillbit mit der Hand auffängt und dadurch einen Finger verliert, wird Filkins verhaftet. Daraufhin wird Filkins zu seinen Eltern nach Hongkong verschifft, weil er so oft gegen das Alkoholverbot verstoßen hat.