Ser el chico nuevo nunca ha sido fácil para nadie y menos para Hiccup Haddock un recién cambiado a un lujoso colegio en la ciudad de New York, Hiccup siempre a tenido una relación muy apegada a su padre que a pesar de todo siempre le dio consejos y demostró ser un amigo para él, ahora con la edad de diecisiete años Hiccup sufrirá la repentina muerte de su padre llenando su vida de un vacío inmenso, su madre sugiere transferirse a New York con una vida nueva y un nuevo comienzo lejos del pueblo donde vivían con su padre.
Hiccup Haddock jamás conoció a un colegio en el cual permitieran tener a alumnos adueñándose de los pasillos atemorizando a la gente, eso sólo se podría decir que los chicos tenían alto rango en la escuela.
Jack, Hans y Eugene (Flynn) son los dueños del colegio "Brusnitsin Vasilievski" amos de todo el edificio conocerán a Hiccup Haddock, un chico nuevo y un tanto despistado en seguir las reglas que todos los demás siguen. Pero algo pasará, Hiccup logrará darle un giro de ciento ochenta grados a la vida de Jack, el rebelde frío que se niega a sentir algo por él.
Hiccup conocerá un pasado bastante inhóspito en la vida de Jack que lo hará ablandar su corazón, conocerá la clase de vida que los ricos sufren día a día.
—Quizás el amor te calmará.