"Tupac se paraba y se ponía a enseñar", dijo EDI Mean. "Todos quedábamos fascinados por su forma de ser tan dinámica y tratábamos de absorber toda la información posible". Pero Tupac le prestaba una atención especial a Biggie, lo preparaba y dejaba que rapeara con él en sus conciertos. Biggie incluso le pidió que lo dejara formar parte de otro de sus grupos afiliados, llamado Thug Life. "Yo entrené al negro. Era mi segundo al mando, mi comandante", dijo Tupac.
Sin embargo, antes del lanzamiento de Ready to Die, Biggie tenía miedo de perder su oportunidad, ya que la nueva disquera en la que había firmado contrato, Bad Boy—propiedad de su manager Sean "Puffy" Combs— todavía no era tan exitosa. Se quejaba de que el éxito no estaba llegando tan rápido como él quería. Le pidió a Tupac que fuera su manager con la esperanza de que catapultara la carrera musical de Biggie igual de rápido que la suya. "Se veía que Biggie llevaba un rato con el mismo par de Timberlands, [mientras que] 'Pac se hospedaba en el Waldorf‑Astoria, compraba relojes Rolex y salía con Madonna", dijo EDI Mean.
No obstante, Tupac rechazó la oferta. "Nah, quédate con Puff", le dijo a Biggie. "Él te va a convertir en una estrella".
Cuando Tupac grabó la película de 1994 Above the Rim , se empezó a juntar con un grupo de matones famosos de Queens. Para crear el personaje de Birdie —un dealer que jugaba básquetbol—se basó en Jacques "Haitian Jack" Agnant, un gran apostador de origen haitiano.
Tupac vio por primera vez a Haitian Jack en un club de Manhattan, rodeado de mujeres y champaña, y decidió presentarse y hablar con él. Juntos frecuentaban un bar de Queens, donde Jack llevaba a celebridades como Madonna, Shabba Ranks y el músico jamaiquino Buju Banton. (Tupac salió brevemente con Madonna después de que Rosie Perez los presentó en los Premios Soul Train de 1993 en Los Ángeles.) Biggie, que conocía a Haitian Jack y a sus asociados, le advirtió a Tupac que mantuviera su distancia con ellos a toda costa. A Tupac le gustaba el estilo de Jack. Gracias a Jack, el rapero conoció la joyería y la ropa lujosa de Versace, y a los gánsteres locales que controlaban todo. "[Tupac] amaba el respeto y el reconocimiento del que yo gozaba en Nueva York y creo que él quería ese mismo respeto", dijo Haitian Jack.
Los dos andaban de fiesta en un club de Manhattan llamado Nell's en 1993, donde Tupac conoció a una mujer de 19 años llamada Ayana Jackson. Bailaron juntos y después se fueron de regreso a su suite en el hotel Le Parker Meridien. Cuatro días después, Ayana se volvió a reunir con él en el hotel pero esta vez, Tupac estaba acompañado de Haitian Jack, el manager Charles "Man Man" Fuller y otro hombre no identificado. Ahí, según la declaración de Ayana, la violaron en grupo y la obligaron a tener sexo oral. Tupac aseguró que salió de la habitación cuando entraron los otros hombres y se quedaron dormidos. Ayana llamó a la policía y tanto Tupac como Haitian Jack y Fuller fueron detenidos. La policía también halló armas, las cuales, según Tupac, eran de Biggie.