Vincent Price é um jogador, em vários sentindo da palavra. Ele é rápido e forte e é o mais novo contratado do grande New York Giants, mas não é só em campo que Vince gosta de fazer seus movimentos, ele é também um jogador quando se trata de mulheres, e é um bom jogador.
Sua vida se resume ao futebol e a sexo, muito sexo. Vince gosta de variedade e nem um pouco de exclusividade. Odeia perder, é temperamental, imaturo e superficial, mas por trás de toda essa atitude irresponsável, Vince é um cara carente, com uma grande lacuna de afeto e amor em sua vida.
Ella Henderson é uma das filhas de um dos mais importantes senadores de Nova York, nunca foi popular na escola ou na faculdade, tem poucos amigos, é magra demais e levemente vesga. O patinho feio entre suas belas e estonteantes três irmãs. Ela sempre se sentiu deslocada, ignorada por todos, invisível.
Por isso que quando um dos irmãos de sua amiga lhe pediu em namoro, Ella aceitou, mesmo sabendo que para o rapaz ela era apenas um degrau para se chegar ao seu pai, e então através dele, a um importante cargo politico.
Em uma noite, em uma das centenas de festas de Manhattan, Ella e Vince se cruzam e é a partir desse momento que a vida de ambos não vai ser mais como antes. Vince é desafiado por seus amigos a beijar a feiosa que acabou de passar pela porta do bar, como o ruivo odeia perder, ele aceita o desafio. Ele caminha confiante até Ella, mas a mulher lhe joga um balde de água fria quando nem ao menos olha em sua direção. Furioso por ter sido ignorado por uma feiosa, Vince não vai deixar essa rejeição barato. É então que uma aposta muito perigosa surge na jogada.
Vince agora não tem que somente beijar Ella, ele tem que leva-la para cama. Com o orgulho machucado, ele está disposto a fazer o que for preciso para ganhar essa aposta e dar uma lição em Ella.
Mas o que ele não fazia a menor ideia é que aquela feiosa iria acabar se transformando em uma coisa linda, no grande amor da sua vida, a pessoa mais importante do seu mundo, aquela que o faria se sentir amado e completo.
Alguns têm sorte no amor e alguns têm sorte no jogo. Será possível Vince ter sorte nos dois?