Quando Rebecca Marin se apaixona pelo lindo estudante de direito, ela não imaginava que fazia parte de uma aposta, e se entrega a Travis Petterson. Travis aceitou a aposta por orgulho, mas tudo mudou quando começou a se apaixonar pela linda Beck. Quando ele decide desistir da aposta e pensa que tudo vai ficar bem entre eles, ela descobre e some da sua vida sem deixar pistas. 7 anos depois eles se reencontram. Beck agora uma CEO muito importante no mundo publicitário mantém a fachada de fria e reservada tanto nos negócios quanto em relação ao amor.E ver Travis novamente traz de volta muitas lembranças. Travis fica surpreso ao reencontrar Beck, e algo dentro dele acende depois de muito tempo, no entanto Beck faz de tudo para afastá-lo, mas Travis está empenhado em se desculpar e descobrir tudo sobre a vida de Beck depois dele. Mas cavar mais fundo nesta história vai abrir feridas antigas em Beck e abalar o mundo de Travis. Nessa aposta quem ganhará o orgulho e o medo ou o amor?