Josette Saltzman, uma garota doce e adorável, e bruxa da convenção Gemini, filha de Alaric e Caroline, após passar algum tempo na Europa, decide voltar à sua cidade de origem, Mystic Falls, na Virginia. O que ela não sabia, era que muitas coisas haviam mudado na tão renomada Escola Salvatore, onde agora sua mãe, Caroline Forbes, havia se tornado a diretora. Josette então, mais conhecida como Josie, na tentativa de se atualizar sobre tudo o que havia acontecido em sua ausência e de se enturmar novamente com seus colegas, acaba sendo pega desprevenida por um turbilhão de sentimentos, os quais ela tenta dar um fim, porém têm-se apenas tentativas falhas. Josie era uma garota meiga e delicada, que já havia se machucado diversas vezes em relacionamentos, o que a fez criar um tipo de bloqueio, porém, ao voltar para a Escola Salvatore, encontra alguém que simplesmente fez o coração dela se abrir novamente, em busca do tão sonhado amor épico que ela sempre quis.
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