Jimmy é um cara de 50 anos que sempre vivia uma vida muito agitada com garotas, nunca conseguindo se aquietar e se comprometer com alguma mulher, porém ele diz já ter se apaixonado uma vez na vida por uma garçonete que trabalhava no mesmo restaurante que ele nos anos 90, porém era jovem demais para entender o seus sentimentos, mas mal ele sabia que nos seus 50 anos sua vida ia se transformar quando um garoto qualquer entra no seu restaurante mostrando para Jimmy foto dele e da sua mãe e falando como tudo aconteceu. Em decorrer dos episódios Jimmy mostrou para Sarah que sabia como ser um pai e que ama sua família. Jimmy teve mais uma vez coração partido por causa de Sarah quando ela começou a namorar com um cara, mas depois de um tempo pela primeira vez ele se comprometeu com uma mulher por um tempo, mas acabou que ele perdeu seu pai e no fúneral ele e Sarah acabaram ficando, em seguida falaram que era que o problema que eles estavam vulneráveis e que não era nada de mais, mas no fundo os dois sabiam a verdade que eles nunca pararam de se amar. No fim eles tiveram um encontro de Jimmy e sua namorada e Sarah e seu namorado, mas no final eles decidiram terminar com seus relacionamentos pois eles acabaram ficando mais uma vez e Sarah estava com um pouco de medo de dar uma segunda chance para Jimmy mas como ele tinha amadurecido ela resolveu dar essa chance.