Bonnie Bennett conquistou tudo o que desejava. Se formou em gastronomia, saiu da pacata Mystic Falls para viver em New Orleans, conseguiu o trabalho dos sonhos, um apartamento só para ela. A única coisa que se perdeu no caminho foi a aliança que pensou que teria na mão esquerda. Com as amigas se casando e construindo suas famílias, a falta de companhia começou a se tornar deprimente, isso até uma pessoa inesperada reaparecer em sua vida. Retornando de uma viagem a trabalho antes do planejado, Bonnie descobre que seu apartamento virou abrigo para Kai Parker, o artista desempregado com quem teve um encontro semanas atrás.
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