Destiny Jones y su hermano mayor, Matt, tienen una vida dificil. Una noche, el mejor amigo de su hermano, Ross, la ve llorando y trepa por su ventana para confortarla. Aquella acción desata una relación de amor/odio que se extiende por los próximos ocho años. Ross ahora es un seguro y coqueto jugador que nunca antes ha tenido una novia. Destiny todavía esta emocionalmente temerosa por la vida tan complicada que le tocó vivir. Juntos hacen una pareja improbable. Su relación siempre ha sido incierta, pero ¿Qué sucede cuando Destiny empieza a ver al mejor amigo de su hermano un poco diferente? ¿Y cómo su hermano, que siempre ha sido un poco sobreprotector, reaccionara cuando se dé cuenta que el par se está acercando más?