Periodo de inicio de carrera:
2008-2011
Después de pasar diez meses como aprendiz, IU lanzó "Lost Child" como su primer sencillo. Jieun interpretó la canción en vivo por primera vez en el programa de música, M! Countdown el 18 de septiembre de 2008, convirtiendo su actuación en su debut como cantante profesional. En cuanto a la actuación, IU recordó que la multitud la había insultado y, aunque se sentía desanimada por eso, ahora considera que fue una experiencia beneficiosa. Lost Child es el primer sencillo de su debut ›Lost and Found‹, que se lanzó el 24 de septiembre de 2008. Gracias a su álbum, IU fue galardonada como "Novato del mes" por el Ministerio de Cultura, Deporte y Turismo de Corea en noviembre de 2008. Sin embargo, el álbum no tuvo buenos resultados comerciales. Durante una entrevista en 2011, IU dijo: «Mi primer álbum no fue exitoso, pero estoy agradecida por eso. Si hubiera tenido éxito tan pronto al hacer mi debut, no apreciaría a los miembros de mi equipo ni a la popularidad que tengo. Estoy disfrutando de esto ahora».
El 23 de abril de 2009, IU lanzó su primer álbum de estudio, Growing Up, con el sencillo principal, Boo. Ella comenzó la promoción del álbum al día siguiente, interpretando Boo en Music Bank deKBS2. La canción se destacó por su gran contraste comparando el estilo musical de Lost Child, que fue descrito como una balada pesada y oscura en comparación con el sonido retro de los 80 de Boo. Considerado como una transformación estratégica la coreografía de baile, el vestuario escénico y el peinado que se mostraron en las actuaciones en vivo se utilizaron para enfatizar su juventud y proyectar una imagen linda. A pesar de que su material obtuvo una respuesta favorable del público, IU, que tenía quince años en ese momento, admitió que su imagen la había hecho sentir incómoda. La canción fue nominada como contendiente número uno en el programa de música, Inkigayo.
Junto con varias canciones deLost and Found, You Know también apareció en Growing Up; un arreglo con estilo rock de la canción fue lanzada como un nuevo sencillo después de Boo. A final de 2009, IU lanzó su segundo EP, IU...IM. Ella comenzó a promocionar su sencillo principal, Marshmallow, en programas de música en las tres principales cadenas de televisión desde el 13 de noviembre de 2009. La canción fue descrita como sacarina con un estilo que era un híbrido del rock and roll de la década de 1960 y el pop francés. Recordando las actuaciones, IU declaró en un episodio en 2013 de Happy Together que no le gustaba tener que usar los disfraces de niña y el peinado en las promociones de la canción. Las actuaciones fueron bien recibidas y una vez más fueron etiquetadas como lindas, las cuales recuerdan a las reseñas de Boo.
Además de los lanzamientos de su álbum en 2009, IU participó en sus primeras bandas sonoras a través de dos dramas de televisión de MBC, Strike Love y Queen Seondeok. También colaboró con artistas como Mighty Mouth y The Three Views en sus álbumes. A medida que su popularidad comenzó a aumentar, IU hizo apariciones más frecuentes en programas de variedades, actuando en Star Golden Bell, Kim Jung-eun's Chocolate y You Hee-yeol's Sketchbook. Sus versiones acústicas de canciones de otros artistas como Gee de Girls Generation, Sorry Sorry de Super Junior y Lies de Big Bang, presentadas en vivo obtuvieron un enorme interés en línea. A finales de 2009, se convirtió en presentadora de televisión por primera vez, presentando un programa de música semanal en Gom TV, mientras aparecía como invitada fija en múltiples programas de radio como Kiss the Radio, Volume Up, Starry Night de MBC Standard FM y Radio Best Friendde MBC FM4U.
En 2010, IU grabó la canción Nagging con Seulong de 2AM para el programa We Got Married, lo que hizo que ganara dos premios: el primero el 27 de junio, en Inkigayo, y el segundo el 2 de julio, en Music Bank K-Chart. Más tarde, fue elegida para que interpretara la canción del drama Road No. 1, titulada Because I'm A Woman También grabó duetos con Yoo Seung-ho (Believe in Love), Sung Shi-kyung (It's You) y Seungri de Big Bang (I Know) y también participó en la canción Let's Go con más de 19 cantantes para el G20 Seúl.
En diciembre, lanzó su tercer miniálbum,Real, el cual recibió la colaboración de los más famosos músicos y productores de Corea del Sur. Lee Min-soo y Kim Eana, los creadores de la exitosa canción Nagging, ayudaron a la cantante en la producción del sencillo, Good Day. Así, IU recibió tres premios en el Inkigayo Mutizen Song por su actuación en los días 18 y 26 de diciembre de 2010 y 2 de enero de 2011, tres premios en Music Bank K-Chart en los días 24 y 31 de diciembre de 2010 y 7 de enero 2011 y un premio en M! Countdown de Mnet el 23 de diciembre de 2010.
A finales de 2010, consiguió su primer papel de actriz en la serie Dream High, que se transmitió al aire el 3 de enero de 2011. Grabó la canción, Someday, para la banda sonora del drama y «The Story Only I Did not Know» para su nuevo miniálbum, Real+, lanzado el 16 de febrero. Las canciones quedaron en la cuarta y séptima posición, respectivamente, en Soribada, un servicio online de música. Su primera composición original, ›Dreaming‹, fue utilizada en el drama, pero no fue lanzada oficialmente.
Apareció en el videoclip de la canción «My Heart is Beating» de K.Will con Lee Joon de MBLAQ y Minwoo de Boyfriend. El 10 de marzo, participó en el primer concierto de la cantante Corinne Bailey Rae como estrella invitada. También grabó la música oficial de la Expo 2012, titulada «Stories Told by the Sea», en inglés y coreano.
En 18 de junio de 2011, IU realizó su primer encuentro oficial con fans y un miniconcierto en AX-Korea. Grabó la canción ›Hold My Hand‹, compuesta por ella misma, para la banda sonora de la serie The Greatest Love. El 29 de noviembre, lanzó su segundo álbum de estudio, ›Last Fantasy‹. El éxito fue extremo, hasta el punto de que las trece canciones inmediatamente dominaran gran parte de las listas musicales.
2012-2013: Debut japonés,You're the Best, Lee Soon-shin y Modern Times.
El 24 de enero de 2012, IU celebró un concierto en el estadio Bunkamura en Tokio. En aquella época, fue la cantante coreana más joven en presentarse en ese lugar. El 1 de marzo, lanzó un vídeo promocional de la versión japonesa de ›Good Day‹ que sería su primer sencillo japonés. El álbum que contenía la canción, que incluía un DVD con escenas entre bastidores, fue lanzado el 21 de marzo.
A principios de abril, se anunció su primera gira en solitario, titulada Real Fantasy, que comenzaría en junio. La gira presentó actuaciones en seis ciudades diferentes en toda Corea del Sur, incluyendo Seúl y Busan. Debido a sus compromisos para la preparación de la gira, tuvo que alejarse de su trabajo en Inkigayo, pero regresó tiempo después.
El 11 de mayo, lanzó su quinto miniálbum, "Spring of a Twenty Year Old", conteniendo tres canciones compuestas por ella misma. La canción ›Peach‹ fue lanzada digitalmente el 4 de mayo. El nuevo álbum contenía un documental de 26 minutos que mostraba escenas de la cantante en Venecia, Italia. En esa misma época, IU lanzó la banda sonora ›Every End of the Day‹ e hizo varias entrevistas hablando sobre sus pensamientos y experiencias personales.
El 18 de julio, lanzó su segundo sencillo japonés, ›You & I‹. A finales de octubre ingresó a Dongdug Girls High School. El 27 de diciembre, lanzó un DVD especial, con filmaciones de las actuaciones en vivo y de los bastidores, además de entrevistas exclusivas. El 29 de diciembre, presentó el programa anual de música Gayo Daejeon con Suzy y Jung Gyu-woon.
En el primer semestre de 2013, protagonizó el drama You're the Best, Lee Soon-shin y lanzó su segundo miniálbum japonés, "Can You Hear Me?", el 20 de marzo. El 28 de julio, abandonó definitivamente su puesto de presentadora en Inkigayo. El 11 de septiembre, lanzó en Japón su tercer sencillo, ›Monday Afternoon‹, mientras que el 16 de septiembre en Corea fueron repartidas dos imágenes promocionales de su tercer álbum de estudio, ›Modern Times‹, lanzado el 7 de octubre. El 22 de octubre, fue confirmada como parte del elenco de la serie Bel Ami. El 20 de diciembre, una nueva versión del álbum Modern Times, titulada ›Modern Times - Epilogue‹, fue lanzada con dos canciones adicionales, ›Friday‹ y ›Crayon‹. El sencillo Friday, compuesto por IU, estuvo presente en todas las listas musicales coreanas. Este fue su mayor éxito, después de la canción ›The Red Shoesen octubre‹.
2014-2015
El 23 de marzo de 2014, llevó a caboModern Times Showcase en Hong Kong y luego colaboró con el sencillo debut de la banda HIGH4, ›No Spring, Love, or Cherry Blossoms‹ lanzado el 8 de abril. La canción alcanzó la primera posición en Billboard, donde permaneció por 14 semanas seguidas,y IU oficialmente tuvo cinco sencillos en esa posición.
El 16 de mayo, lanzó su sexto miniálbum, ›A Flower Bookmark‹, que consiste en un remake de siete canciones antiguas coreanas. Entre el 22 de mayo y el 1 de junio, hizo un pequeño concierto en el estadio de la Universidad Sogang, titulado Just One Step... That Much More, logrando que las entradas fueran agotadas a los 10 minutos. A finales de junio, lanzó el sencillo digital ›Summer Love‹, una colaboración con Ulala Session. La canción es la quinta parte del proyecto The Lyrics lanzado en 2012 por el productor y director del N.A.P Entertainment, Choi Gap-won. Días después, se anunció la participación de la cantante en el sexto álbum de "G.o.d", con la canción ›Sing For Me‹ lanzada el 8 de julio. Entre 25 y 27 de julio, participó como DJ en el programa de radio, Yoo In-na's Raise the Volume.
El 9 de agosto, realizó su primera presentación en los Estados Unidos, en Los Ángeles, durante la KCON 2014, la mayor convención de K-pop norteamericana. El evento fue transmitido en Corea el 14 de agosto por Mnet en un programa especial llamado M! Countdown 2 Nights in L.A. En septiembre, fue anunciada en el Proyecto Sogyeokdong de Seo Taiji, de su noveno álbum, Quiet Night. La versión de la canción ›Sogyeokdong‹ con la colaboración de IU fue lanzada el 2 de octubre, alcanzando, en cuatro horas, el primer lugar en varias listas, entre ellas Melon, Mnet y Naver, el videoclip fue lanzado el 5 de octubre. El 30 de octubre, lanzó el sencillo y videoclip del dueto ›When Would It Be‹, la canción debut de Yoon Hyun-sang.
En marzo de 2015, IU fue confirmada como parte del elenco de la serie de televisión The Producers, que comenzó a transmitirse el 15 de mayo. Para el drama, IU grabó la canción ›Heart‹ escrita por ella misma, y compuesta y arreglada con la ayuda de Kim Jae-hwi. La canción fue lanzada como sencillo el 18 de mayo y, después de unas horas, estaba en la cima de varias listas. ›Heart‹ fue incluida en la edición especial de la banda sonora de la serie. Después de completar el rodaje, volvió al escenario musical con un nuevo álbum.
El 4 de julio, se confirmó que IU sería una de las participantes del Festival Musical Infinite Challenge; donde participaría con Park Myeong-su. Su canción fue inspirada en la películaLeon: The Professional, recibiendo el nombre de ›Leon‹. El 22 de agosto, «Leon» fue lanzada junto con las otras canciones del Festival Musical Infinite Challenge 2015. El 24 de agosto, «Leon» alcanzó las primeras posiciones en las listas musicales de Corea del Sur.