En su primer año en Lian Yu, se mostró muy afectado por la muerte de su padre. Cambió de una actitud estúpida a intentar sobrevivir. Al sufrir traiciones, comenzó a volverse cínico y le costaba confiar en la gente. Sin embargo, mostró una capacidad de aprender rápido. En su segundo año, se vio afectado por el hecho de haber matado a una persona a golpes de piedra, pero pronto cambió. Todo esto se volvió normal cuando fue torturado por Ivo y por Slade Wilson, y cuando Shado murió por su culpa. En su tercer año, Oliver aprendió más idiomas y mejores maneras de lucha. Además, pareció volverse más frío que antes, sabiendo torturar si hacía falta. En su cuarto año, Oliver comenzó a ser completamente frío, sabiendo engañar a muchas personas y provocar la tortura de un compañero suyo. En su quinto año, Oliver mostró que se había convertido en El Encapuchado, aprendiendo a pelear mejor y volviéndose mucho más frío, matando por cualquier cosa. Supo manipular a un hombre con mujer e hija (amenazando a su familia) para que le consiguiera la información y luego le mató a sangre fría.