En el 2007 apareció en dos episodio de "Gossip Girl" como Carter Baizen.
En el 2009, volvió a interpretar el mismo papel en tres episodios de la serie: "The Age of Dissonance", "The Grandfather" y en el final de la segunda temporada. En la tercera temporada durante los primeros seis episodios.
Durante esa época, mantuvo una relación con la actriz Leigthon Messter, quien tambien trabaja en la misma serie. Esa relación duró aproximadamente desde el 2009 hasta abril del 2010.
Leighton una vez aclaró que prefiere a chicos buenos (referente a su actual esposo) que a otros juerguistas (Sebastian).
Se dice que la canción de la actriz, titulada "Heart Strings" va dedicada a Sebastian.