Jane - Lucy Hale
Will - Nat Wolff
Wallace - John Gallagher Jr.
Eve - Genevieve Angelson
Audrey - Britne Oldford
Jane und Will lernen sich auf der Hochzeit von Sarah und Matt kennen und fühlen sich sofort zueinander hingezogen. Will spielte mit dem Bräutigam Matt in einer Band, Jane ging mit der Braut Sarah zur Schule. In der Garderobe fallen sie kurz übereinander her, Will bricht aber ab und möchte, dass sie zuerst miteinander reden.
Jane verlässt enttäuscht die Hochzeit, Will fährt ihr hinterher. Im Auto lernen sie sich näher kennen. Will ist Werbefotograf, Jane ist freiberufliche Journalistin, die gerade für einen Artikel für Vanity Fair über einen Mord in den Hamptons recheriert. Jane findet, dass sie außer dieser einen peinlichen sexuellen Erfahrung gerade eben kaum etwas gemeinsam haben. Daraufhin beginnt Will von seiner peinlichsten sexuellen Erfahrung zu berichten, bei der er unabsichtlich in sein eigenes Auge ejakuliert hatte.
Die beiden verbringen die nächsten Stunden miteinander und tauschen Details über ihre vergangenen Affären und Beziehungen aus und begeben sich auf einen Road-Trip. Unter anderem brechen sie in den Freizeitpark Keansburg ein. Nach einer gemeinsamen Nacht gesteht Will Jane, dass er eine fünfjährige Tochter Juliet hat. Jane bricht daraufhin auf, weil er ihr diese wichtige Information verschwiegen hat, kehrt aber nach einer kurzen Nachdenkpause zu ihm zurück und die beiden beschließen, künftig gemeinsam durchs Leben zu gehen.