Jeremy fornisce delle informazioni utili a Damon sulla pietra di luna. Elena racconta a Bonnie della falsa lite tra lei e Stefan e le chiede di chiarire i suoi rapporti con Caroline, la quale dopo molti sforzi riesce ad avere una conversazione con la madre. Bonnie accidentalmente ha una visione su Mason ed Elena insieme, ma Stefan capisce che si tratta di Katherine. I fratelli Salvatore deducono che anche Katherine è alla ricerca della pietra e che ovviamente Mason è soltanto un espediente per ottenerla. Jeremy, a cui è affidato il compito di ritrovare la pietra di luna, scopre attraverso Tyler che l'oggetto è ormai nelle mani di suo zio. Con l'aiuto di Bonnie, Stefan e Damon riescono a mettere Mason al tappeto e ad intrappolarlo nella loro villa. Poco dopo, Bonnie avvisa Stefan di aver scoperto il luogo in cui è nascosta la pietra con l'aiuto dei suoi poteri.
In casa Salvatore, Mason, sottoposto a numerose torture, rivela a Damon le intenzioni di Katherine sull'utilizzo della pietra poco prima che gli venga strappato il cuore: vuole sciogliere la maledizione della licantropia. Nel frattempo, Stefan si dirige al nascondiglio della pietra seguito da Elena, ma il pozzo nel quale è nascosta è contaminato dalla verbena e Stefan, che ignaro di tutto vi si era calato all'interno, rischia la morte. Caroline arriva appena in tempo e aiuta Elena a tirarlo in salvo. Poi Elena si cala nel pozzo e riesce a trovare la pietra nuotando tra i serpenti d'acqua. Caroline, ritornata dalla madre, racconta tutto l'accaduto al pozzo e le due si riappacificano: la figlia dichiara di amare la madre nonostante i loro continui litigi e la madre l'accetta come vampira, assicurandole di tacere. Caroline però, ritenendo più giusto proteggerla, a malincuore la obbliga a dimenticare tutto con l'uso dei suoi poteri.
Damon provoca Katherine annunciandole che Mason è morto. Katherine, però, non si dimostra dispiaciuta e comunica di avere un piano B. In casa Gilbert, Elena riceve una telefonata da parte di Katherine e poco dopo Jenna, manipolata dai poteri della vampira, si pugnala con un coltello al ventre. Elena, dopo aver portato la zia in ospedale, si dirige alla villa di Stefan: si assiste alla rottura, stavolta vera, della loro storia. Sulla soglia di casa, Elena incontra un Damon molto dispiaciuto per la sorte di Jenna, della quale si ritiene colpevole, perché ha provocato Katherine. Elena gli comunica che alla fine Katherine ha vinto: tra lei e Stefan è finita. La vampira nel frattempo, con i suoi poteri soggioga la mente di Matt e lo costringe a provocare Tyler fino a farsi uccidere.
