Katie Holmes

Jack und Jill

Jack/Jill Sadelstein - Adam Sandler

Erin Sadelstein - Katie Holmes

Gary Sadelstein - Rohan Chand

Todd - Nick Swardson

Otto - Allen Covert

Carter Simmons - Geoff Pierson

Bitsy Simmons - Valerie Mahaffey

Xavier - Gad Elmaleh

Dallas - Gary Valentine

Delilah - Kristin Davis

Ted - Tim Meadows

Monica - David Spade

Henry - Dennis Dugan

Funbucket - Norm MacDonald

Eduardo - Santiago Segura

Jack Sadelstein hat ein Leben, von dem andere nur träumen können. Er ist erfolgreicher Werbeproduzent für die Firma Dunkin Donuts, hat eine Frau und zwei Kinder. Doch jedes Jahr an Thanksgiving besucht ihn seine exzentrische Zwillingsschwester Jill. Eigentlich wollte Jill nur über das Wochenende bleiben, doch sie entschließt sich, ihren Aufenthalt zu verlängern. Jack ist genervt, denn er hat andere Sorgen. Seine Firma möchte unbedingt einen Werbespot mit Al Pacino drehen und Jack soll den Filmstar dazu überreden. Er fährt mit seiner Schwester zu einem Basketballspiel, wo sie auf Al Pacino und Johnny Depp treffen. Der zunächst abweisende Al Pacino ist nach der ersten Begegnung Feuer und Flamme für Jill. Nun ist Jack der Besuch seiner Schwester gar nicht mehr so unrecht, doch die Sache hat einen Haken: Jill ist von Pacino nicht begeistert.

Eine Woche später begeben sich die Sadelsteins mit Jill auf eine Kreuzfahrt nach Europa. Jack versucht Jill zu einem Rendezvous mit Al Pacino zu überreden, doch sie weigert sich. Schließlich sieht Jack keinen anderen Ausweg: Er verkleidet sich als Jill und geht zu Pacino. Die echte Jill fühlt sich gedemütigt und reist ab. Zu Hause angekommen ist sie ganz überrascht, als sie dort Jack mit seiner Familie antrifft. Während des Besuchs einer Ehemaligen-Party gerät Jill in einen handfesten Streit mit einer alten Schulkameradin. Mitten im Tumult taucht unerwartet der schwer verliebte Al Pacino im Theaterkostüm auf. Jill erklärt Pacino, dass ihr Herz schon vergeben sei, sie liebe den mexikanischen Gärtner, der den Garten von Jack pflegt. Al Pacino kanalisiert seine Enttäuschung in einen wilden Stockkampf mit dem Deckenventilator. Am Ende erkennt Jack das große Herz unter der rauen Schale seiner Schwester und Jill findet einen Mann, der sie mit ihren Schrullen liebt.