Eric Welling viveu toda a sua vida sendo preparado para assumir os negócios da família e o posto de presidente na empresa que foi fundada por seu avô e é comandada por seu pai, Brent Welling. Toda a sua vida foi milimetricamente planejada pelos pais e ele vive sobre o olhar protetor deles. Desde o começo ele sabe que tem que se casar com Jennie, formar uma família e viver como o presidente que o seu pai quer que ele seja. Mas, Eric não se sente pronto para tomar tais decisões para a sua vida e nem mesmo é capaz de ir contra os desejos do seu próprio pai mesmo temendo não ser tão bom como ele quer que Eric seja. E é então que uma jovem estudante universitária cruza o caminho de Eric por acaso e coloca toda a sua vida de cabeça para baixo e o fazendo questionar todas as decisões que ele tem que tomar para formar a sua vida e a principal delas que assombra a vida de Eric. Qual a melhor decisão a tomar quando todas as expectativas estão sobre você?