Thử thách lớn nhất và cũng là bi đát nhất của Thúy Kiều chính là hoàncảnh mà nàng đã bị đẩy vào: làm kĩ nữ chốn lầu xanh. Nói gì đến giữ gìntrinh tiết với Kim Trọng, trong hoàn cảnh ấy, ngay cái nhân cách tốithiểu của người đàn bà trong xã hội cũ Kiều làm thế nào để giữ cho khỏibị mai một được? Làm thế nào để viết về thực tế ấy - thực tế của cáicảnh "sống làm vợ khắp người ta" mà vẫn thể hiện được nhân cách củanhân vật, vẫn bộc lộ được thái độ trân trọng, sự cảm thông, vẫn nói lênđược sự đau khổ, thương thân phận mình của nhân vật? Tài năng nghệthuật độc đáo, cái nhìn vượt thời đại và đặc biệt tinh thần nhân đạomới mẻ của Nguyễn Du đã thể hiện trọn vẹn trong đoạn trích "Nỗi thươngmình".
"Rường cao rút ngược dây oan
Làm cho khốc hại chẳng qua vì tiền"
Từ lúc gia đình gặp biến cố, phải bán mình chuộc cha, trao duyên lạicho em là Thúy Vân, Kiều đã trải qua 15 năm lưu lạc, trong 15 năm ấy,Kiều gặp phải bao sự lọc lừa nhưng lần Thúy Kiều bị lừa đau đớn nhất cólẽ là lần nàng bị Mã Giám Sinh lừa bán đến lầu xanh. Nó là bước ngoặtbẻ ngang cuộc đời Thúy Kiều rẽ sang một hướng khác. Rơi vào tay Tú Bà,Kiều rút dao định tự tử nhưng không thành. Ở lầu Ngưng Bích, Kiều lạimắc bẫy Sở Khanh, bị Tú Bà đánh đập tơi bời, đến mức phải rên lên:"Thân lươn bao quản lấm đầu, tấm lòng trinh bạch từ sau xin chừa". Tiếpđó là những tháng ngày ê chề nhục nhã của nàng trong vai trò kĩ nữ -gái làng chơi, đem tấm thân trong ngọc trắng ngà của mình mua vui chonhững kẻ lắm tiền háo sắc. Nguyễn Du đã ghi lại tâm trạng của Kiềutrong thời gian ấy.
Có một điểm cần chú ý ngay từ đầu là trong nguyên tác của Thanh Tâm tàinhân thì trọng tâm của đoạn này: một mặt là bài ca kể về thân phận ThúyKiều từ khi gia biến đến khi bị Sở Khanh lừa và phải đồng ý tiếp khách,mặt khác tập trung vào lời dạy của Tú Bà về nghề kĩ nữ. Đến Nguyễn Du,cách xử lí nghệ thuật đã có sự thay đổi hoàn toàn. Gốc rễ của cách xửlí nghệ thuật độc đáo ấy là cách nhìn mới mẻ và chủ nghĩa nhân đạo mớimẻ của nhà thơ.
Từ câu thứ 5 của đoạn trích, trước đây được đặt tên là "Những nỗi lòngtê tái". Trong sách giáo khoa mới, "Nỗi thương mình" chỉ vẻn vẹn 20 câunhưng đã nói lên tất cả nỗi tê tái của Kiều nhưng quan trọng hơn làđoạn trích đã thể hiện một tiếng nói nhân văn sâu sắc và tiến bộ: ýthức về thân phận, phẩm giá của nàng Kiều - ý thức thương thân, xótthân lần đầu tiên xuất hiện trong văn học trung đại Việt Nam.
Có một bài toán "nan giải" đặt ra với Nguyễn Du: tác giả muốn tố cáomột cách sâu sắc nơi đã vùi dập Kiều, những thân phận như Kiều. Đó cũnglà một hình ảnh thu nhỏ của xã hội phong kiến mà Kiều đang sống với tấtcả sự nhơ nhớp, mục ruỗng của nó. Cái khó là: nói về cảnh lầu xanhnhưng làm sao cho sự miêu tả hiện thực đó không gây ra phản cảm với độcgiả, không hạ thấp nhân vật, thể hiện được nhân cách, phẩm giá của nhânvật trong sự cảm thông của nhà thơ. Nguyễn Du đã thành công với nhữngxử lí nghệ thuật độc đáo của mình.
Đoạn trích có một kết cấu lôgíc với diễn biến tâm trạng: đoạn đầu giớithiệu tình cảnh trớ trêu của Kiều, "khi tỉnh rượu... nào biết có xuân làgì" đi sâu vào tâm tình, nỗi niềm của Kiều trong cảnh sống ấy, và đoạncuối tả cảnh để cực tả tâm trạng cô đơn, ý thức về thân phận, phẩm giácủa Kiều.
